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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il tetrafluoroborato di trietilossonio è il composto organico di ossonio di formula [(CH3CH2)3O]BF4, a volte abbreviata come Et3O+BF4–. Il composto è noto anche come reagente di Meerwein dal nome dello scopritore Hans Meerwein.[2][3] Altrettanto noto è l'analogo composto tetrafluoroborato di trimetilossonio. Oltre i sali con l'anione tetrafluoroborato BF4– ci sono vari altri derivati analoghi, con solubilità e stabilità differenti.[4] Questi composti hanno fortissime capacità alchilanti, e sono usati in sintesi organica per alchilare gruppi funzionali nucleofili.
Tetrafluoroborato di trietilossonio | |
---|---|
Nomi alternativi | |
reattivo di Meerwein | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C6H15BF4O |
Massa molecolare (u) | 189,99 |
Aspetto | solido cristallino bianco |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 206-705-1 |
PubChem | 2723982 |
SMILES | [B-](F)(F)(F)F.CC[O+](CC)CC |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | reazione violenta |
Temperatura di fusione | 91 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 314 |
Consigli P | 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
Il catione ossonio ha struttura piramidale, ed è isoelettronico con la trietilammina. L'anione tetrafluoroborato è tetraedrico. Il sale ha carattere ionico, e di conseguenza si scioglie in solventi polari ma inerti, come diclorometano, diossido di zolfo e nitrometano.
Il tetrafluoroborato di trietilossonio si prepara utilizzando trifluoruro di boro, etere dietilico ed epicloridrina:[5]
Il sale di trimetilossonio si prepara analogamente con etere dimetilico.[6] Questi sali non possono essere conservati a lungo a temperatura ambiente, dato che si degradano per idrolisi:
Il prodotto è disponibile in commercio. Per contatto provoca gravi ustioni alla pelle e agli occhi. Reagisce violentemente con l'acqua. Non ci sono evidenze di effetti cancerogeni.[1]
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