Acido 4-amminobenzoico

L'acido 4-amminobenzoico, conosciuto anche come acido para-amminobenzoico o PABA è un amminoacido non proteinogenico, isomero dell'acido amminobenzoico. Questo composto è talvolta detto Vitamina R o B10 o H1.

Acido 4-amminobenzoico
formula di struttura
Nomi alternativi
Acido para-amminobenzoico Acido p-aminobenzoico PABA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	NH2C6H4COOH
Massa molecolare (u)	137,14 g/mol
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	150-13-0
Numero EINECS	205-753-0
PubChem	978
DrugBank	DBDB02362
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,38
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	2,5; 4,9
Solubilità in acqua	4,7 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	186 °C (459 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	302-315-319-317-335
Consigli P	260 [1]

Proprietà

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco quasi inodore. Alla temperatura di fusione tende a degradarsi.

Usi

Importante intermedio per la sintesi di coloranti e pigmenti, quali ad esempio: giallo acido 127; arancio diretto 102; giallo disperso 60; giallo disperso 126. Viene impiegato per la produzione di tetracaina.

È stato utilizzato per produrre sistemi UV assorbenti sia nell'industria (come pannelli solari) che in campo cosmetico (principi attivi di preparati dermatologici). Per il rischio connesso al potenziale ruolo di perturbatore endocrino^[2] il PABA, dal 08/09/2009, non è più nella lista dei filtri solari ammessi dal regolamento europeo ^[3] dove sono ancora autorizzati i suoi derivati: PEG-25 PABA e etilesil-dimetil-PABA.

Produzione

Su scala industriale questa sostanza viene prodotta per riduzione dell'acido p-nitrobenzoico.