Benzammide

La benzammide è un composto organico di formula Ph-CO-NH₂ appartenente alla famiglia delle benzammidi, di cui rappresenta la molecola strutturalmente più semplice.^[1]

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Benzammide
Nome IUPAC
Benzammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H7NO
Massa molecolare (u)	121,14
Aspetto	solido cristallino incolore
Numero CAS	55-21-0
Numero EINECS	200-227-7
PubChem	2331
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=O)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.341
Solubilità in acqua	1.35·104 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	0.64
Temperatura di fusione	130 °C
Temperatura di ebollizione	288 °C
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−48.42 kcal/mol a 25 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	1160mg/kg, topo o.s.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	341 - 302
Consigli P	281 - 264 - 301+312 - 308+313 - 405 - 501

La benzammide può essere preparata per sostituzione elettrofila aromatica diretta del benzene con cianoguanidina, in presenza di acido triflico come catalizzatore.^[2]

Dalla benzammide deriva una classe di antipsicotici atipici tra cui la tiapride, la sulpiride, la levosulpiride e l'amisulpride. Sulpiride e amisulpride sono utilizzate a basse dosi anche come antidepressivi.