1,3-bis(difenilfosfino)propano

Il 1,3-bis(difenilfosfino)propano è una fosfina con formula Ph₂P-CH₂-CH₂-CH₂-PPh₂ (Ph = fenile). Il nome è generalmente abbreviato come dppp. In condizioni normali è un solido di colore bianco sensibile all'ossigeno atmosferico. Viene comunemente usato come legante bidentato in chimica inorganica e chimica metallorganica. Il dppp funziona nella maggior parte dei casi come legante chelato, ma può fare anche da legante a ponte tra due metalli.^[1]

1,3-bis(difenilfosfino)propano
Schema di struttura del dppp
Modello a sfere e bastoncini del dppp da dati cristallografici
Nomi alternativi
dppp
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C27H26P2
Massa molecolare (u)	412,44
Aspetto	polvere cristallina bianca
Numero CAS	6737-42-4
Numero EINECS	229-791-2
PubChem	81219
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(CCCP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	62-64 °C (335-337 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315-319-335
Consigli P	261-305+351+338-302+352-321-405-501

Sintesi e reattività

Per preparare il dppp si fa reagire difenilfosfuro di litio (LiPPh₂) e 1,3-dicloropropano:^[2]

2LiPPh₂ + CH₂Cl-CH₂-CH₂Cl → Ph₂P-CH₂-CH₂-CH₂-PPh₂ + 2LiCl

Chimica di coordinazione

Il dppp è usato come legante in molti complessi che trovano applicazioni catalitiche. Normalmente preferisce agire da legante chelato. Ad esempio:

• [Rh(CO)Cl(dppp)] e [Rh(dppp)₂]Cl catalizzano la decarbonilazione di aldeidi.^[3]
• NiCl₂(dppp) catalizza il cross-coupling di reagenti di Grignard (Kumada^[4]-Corriu^[5] coupling) per sintetizzare alchilareni da cloruri arilici.
• In catalizzatori di palladio(II) catalizza la copolimerizzazione di monossido di carbonio ed etilene per ottenere polichetoni, una famiglia di polimeri termoplastici ad elevate prestazioni.

In un numero più limitato di casi il dppp può fungere anche da legante a ponte tra due metalli, ad esempio nei cluster [Au₆(dppp)₄](NO₃)₂ e [Au₁₁(dppp)₅](SCN)₃^[6]

Indicazioni di sicurezza

Il composto è disponibile in commercio. È irritante per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. È considerato poco pericoloso per l'ambiente.^[7]