Ergosterolo

L'ergosterolo è uno sterolo precursore della vitamina D₂. Viene trasformato in viosterolo per azione dei raggi ultravioletti e viene quindi convertito in ergocalciferolo. Fu il chimico tedesco Adolf Windaus, premio Nobel nel 1928 per i suoi studi sugli steroli, a individuare nel 1927 tale via metabolica e a chiarire la struttura dell'ergosterolo nel 1934.

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Ergosterolo
Struttura molecolare dell'ergosterolo
Nome IUPAC
(22E)-ergosta-5,7,22-trien-3β-olo
Nomi alternativi
provitamina D2
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C28H44O
Massa molecolare (u)	396,65
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	57-87-4
Numero EINECS	200-352-7
PubChem	444679
DrugBank	DBDB04038
SMILES	CC(C)C(C)C=CC(C)C1CCC2C1(CCC3C2=CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	156-158 °C (429,15-431,15 K)
Temperatura di ebollizione	250 °C (523,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	413
Consigli P	--- [1]

Ruolo fisiologico

L'ergosterolo è un componente fondamentale della membrana cellulare dei miceti, dove svolge le stesse funzioni svolte dal colesterolo nelle cellule animali. Anche alcuni protisti, come i tripanosomi, hanno assicurata la loro fluidità di membrana dalla presenza dell'ergosterolo.

I farmaci antimicotici agiscono legandosi all'ergosterolo o inibendone la sintesi. L'amfotericina B si lega all'ergosterolo creando un poro polare nella membrana cellulare. A causa di ciò gli ioni (principalmente K⁺ e H⁺) e altre molecole fuoriescono dalla cellula causandone la morte. Miconazolo e itraconazolo, di più comune utilizzo a causa dei loro minori effetti collaterali, agiscono invece inibendo la sintesi metabolica dell'ergosterolo.