Fenilacetone

Il fenilacetone (o fenil-2-propanone) è un composto organico di formula chimica C₆H₅CH₂C(O)CH₃. Si presenta come un olio incolore, solubile in solventi organici. È un noto precursore di anfetamine infatti nell'ambito di queste sintesi è ampiamente conosciuto come P2P (dall'inglese: Phenyl-2-propanone). Il fenilacetone è il prodotto della deaminazione del metabolismo delle anfetamine nel corpo umano.

Fenilacetone
Nome IUPAC
1-fenilpropan-2-one
Abbreviazioni
P2P
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H10O
Massa molecolare (u)	134,18
Aspetto	liquido limpido giallastro
Numero CAS	103-79-7
Numero EINECS	203-144-4
PubChem	7678
SMILES	O=C(C)Cc1ccccc1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,006
Solubilità in acqua	5210 mg/L
Temperatura di fusione	-15 °C (5 °F; 258 K)
Temperatura di ebollizione	214 °C (417 °F; 487 K)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	Topo, intraperitoneale, 540
Indicazioni di sicurezza

Preparazione

È preparato commercialmente dalla chetonizzazione dell'acido fenilacetico e acido acetico sull'ossido di alluminio a 400-500 °C. L'ossido di alluminio serve come catalizzatore per la disidratazione e per la decarbossilazione:

C₆H₅CH₂CO₂H + CH₃CO₂H → C₆H₅CH₂C(O)CH₃ + CO₂ + H₂O

Può essere prodotto dalla condensazione della benzaldeide con il nitroetano in presenza di ammine alifatiche, portando alla sintesi del fenil-2-nitropropene (P2NP), seguito da un'ambigua riduzione, in presenza di acido diluito, al fenilacetone.

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Un esempio concettualmente semplice della sintesi organica del fenilacetone è l'alchilazione di Friedel-Crafts del benzene con il cloroacetone.

Usi

Il fenilacetone è usato come intermedio nella produzione di pesticidi e anticoagulanti.

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