Fruttosio 6-fosfato

Il fruttosio 6-fosfato (conosciuto anche come l'estere di Neuberg) è il monosaccaride fruttosio fosforilato sul carbonio 6 (è un fruttosio fosfato). L'isomero β-D è molto comune negli organismi viventi, come intermedio nelle vie metaboliche, ad esempio nella glicolisi (la quasi totalità del glucosio o del fruttosio che entra in una cellula viene trasformato in fruttosio 6-fosfato, prima di essere sottoposto ad ulteriori processi), o come precursore di sostanze più complesse.

Fruttosio 6-fosfato
Formula di struttura del β-D-fruttosio-6-fosfato
Nome IUPAC
acido [(2R,3R,4S)-3,4,5-triidrossi-5- (idrossimetil)ossolan-2-il] metossifosfonico
Abbreviazioni
F6P
Nomi alternativi
β-D-fruttosio 6-fosfato, fruttosio 6-fosfato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H13O9P
Massa molecolare (u)	262.1535 g/mol
Numero CAS	643-13-0
Numero EINECS	211-395-6
PubChem	69507
DrugBank	DBDB04493
SMILES	O=C(CO)C(O)C(O)C(O)COP(=O)(O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 371
Consigli P	260 [1]

Storia

Nel 1918 Carl Neuberg, biochimico tedesco (dal quale viene il nome estere di Neuberg), scoprì che il composto poteva essere ottenuto per idrolisi in ambiente leggermente acido dell'estere di Harden-Young (Fruttosio 2,6-bisfosfato).^[2]

Ruolo nella glicolisi

Il fruttosio 6-fosfato viene prodotto all'interno della glicolisi a partire dal glucosio 6-fosfato dall'enzima fosfoglucosio isomerasi; successivamente subisce un'ulteriore fosforilazione da parte della fosfofruttochinasi 1 diventando fruttosio 1,6-bisfosfato.