Isoprene

L'isoprene (nome IUPAC: 2-metil-1,3-butadiene) è un liquido incolore volatile con numero CAS 78-79-5.

Isoprene
formula di struttura dell'isoprene
Rappresentazione tridimensionale della molecola di isoprene
Nome IUPAC
2-metil-1,3-butadiene
Nomi alternativi
β-metildivinile 2-metilbutadiene isopentadiene emiterpene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H8
Massa molecolare (u)	68,12
Aspetto	liquido incolore molto volatile, odore caratteristico
Numero CAS	78-79-5
Numero EINECS	201-143-3
PubChem	6557
SMILES	CC(=C)C=C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,68
Solubilità in acqua	solubile in solventi organici
Temperatura di fusione	−146 °C (127,15 K)
Temperatura di ebollizione	34 °C (307,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	53,2 kPa
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−54 °C (219,15 K)
Limiti di esplosione	1,5 - 8,9 %
Temperatura di autoignizione	220 °C (493,15 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	224 - 350 - 341 - 412
Consigli P	210 - 201 - 281 - 273 - 308+313 - 403+235 [1]

È un idrocarburo alifatico del gruppo dei dieni, in particolare visto il suo doppio legame carbonio separato da un legame singolo, l'isoprene è un diene coniugato, dall'odore pungente.

La sua importanza risiede nell'utilizzo industriale e nella sua biosintesi endogena, in organismi vegetali ed animali, quale precursore di importanti composti biochimici quali i terpeni (ad es. il carotene è un tetraterpene), il coenzima Q, il fitolo, il retinolo, il tocoferolo, il lanosterolo e altri.

È il precursore della gomma naturale.

Produzione industriale di isoprene

I processi di produzione dell'isoprene sfruttano essenzialmente le frazioni C₅ derivate dal petrolio e, più convenientemente, specifiche reazioni di sintesi.

Isoprene da pentani e penteni

L'isoprene può essere ottenuto per deidrogenazione del 2-metilbutano e dei 2-metilbuteni ottenuti dal frazionamento dei pentani di topping e dei penteni di cracking. Si può utilizzare anche n-pentano previa isomerizzazione a 2-metilbutano.

Processo ENICHEM (attuale Versalis)

Sciogliendo acetone ed acetilene in ammoniaca liquida, alla pressione di 25 atm, catalizzatore idrossido di potassio, avviene una condensazione con produzione di 2-metil-3-butin-2-olo (MBI). MBI viene quindi parzialmente idrogenato a MBE che viene, in ultima battuta, disidratato cataliticamente su allumina.

Processo IFP (Institut Français du Pétrole)

Si sfrutta la condensazione tra due molecole di formaldeide e una di isobutene, per catalisi acida, con formazione di 4,4-dimetil-1,3-diossano. Per pirolisi catalitica, infine, il diossano elimina acqua e formaldeide (che viene riciclata) producendo isoprene.

Processo Goodyear Tire and Scientific Design Co.

Sfrutta tre stadi:

• dimerizzazione del propene, catalizzata da un trialchilalluminio, a 2-metil-1-pentene;
• isomerizzazione del 2-metil-1-pentene a 2-metil-2-pentene;
• pirolisi del 2-metil-2-pentene, con acido bromidrico catalizzatore, a isoprene.

Utilizzo per sintesi di polimeri

Circa il 95% dell'isoprene prodotto è destinato alla produzione di cis-1,4-poliisoprene, analogo sintetico del caucciù ottenuto con l'ausilio di catalizzatori stereospecifici quali il complesso trialchilalluminio-TiCl₄. Il restante 5% è utilizzato per produrre la gomma copolimerica isobutene-isoprene e altre materie plastiche.