Limonene

Il limonene è un idrocarburo volatile, una cicloolefina classificata come un monoterpene ciclico. È incolore a temperatura ambiente e ha un forte odore di arance, limoni o trementina a seconda della composizione chirale. Il nome deriva dal limone e dalla sua buccia che, come gli altri agrumi, contiene grandi quantità di questo composto chimico, in gran parte responsabile dell'odore caratteristico. Insieme al pinene è uno dei principali composti aromatici presenti nella resina delle conifere, in particolare Pinaceae (Pinus, Picea, Pseudotsuga, Larix ecc...).

Limonene
formule di struttura dei due enantiomeri
Nome IUPAC
R-(+)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene S-(–)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene 4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene
Nomi alternativi
(+)-p-Menta-1,8-diene; (–)-p-Menta-1,8-diene dipentene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H16
Massa molecolare (u)	136,24
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	138-86-3
Numero EINECS	231-732-0
PubChem	22311
SMILES	CC1=CCC(CC1)C(=C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,84
Indice di rifrazione	1,4722 (R) 1,4740 (S) a 20 °C, 589 nm
Temperatura di fusione	−74 °C (199 K) (R),(S) 184 (−89 °C) (RS)
Temperatura di ebollizione	177 °C (450 K) (R),(S) 344 (71 °C) (RS)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	43 °C (316 K)
Limiti di esplosione	0,7 - 6,1% vol.
Temperatura di autoignizione	255 °C (528 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	226 - 304 - 315 - 317 - 400 - 410
Consigli P	210 - 233 - 261 - 264 - 272 - 273 - 280 - 303+361+353 - 304+340 - 333+313 - 362 - 391 - 501 [PubChem]

Il limonene è una molecola chirale, pertanto si può presentare nelle forme enantiomere destrogira e levogira e nella forma racema detta anche dipentenica. È un liquido che odora di arancia (l'enantiomero R, numero CAS 5989-27-5) o di trementina (l'enantiomero S, numero CAS 5989-54-8). Il principale composto chimico presente in natura e di maggior interesse in campo industriale e merceologico è il D-limonene, ovvero il (R)-(+)-4-isopropenil-1-metilcicloesene.

Biosintesi

Il limonene è prodotto in natura dal geranil pirofosfato, tramite ciclizzazione del neril-carbocatione o un suo equivalente.^[1] Il passaggio finale consiste nella perdita di un protone dal catione per formare l'alchene.

La biosintesi del (-)-(4S)-limonene è catalizzata dall'enzima (4S)-limonene sintasi.

Usi

L'uso principale del D-limonene è come precursore del carvone.^[2]

Il limonene è comune nella produzione di prodotti cosmetici e dei dentifrici. Dato il suo odore di arancia, il D-limonene è usato nell'industria alimentare come insaporitore e in botanica come insetticida^[3]. È inoltre aggiunto ai prodotti detergenti per conferir loro un odore di arancia. Viceversa, l'L-limonene ha un odore simile alla trementina.

Il limonene è usato come propellente per i modellini.

L'uso del limonene sta aumentando notevolmente come solvente per la pulizia di superfici, ad esempio per la rimozione di sostanze grasse su parti meccaniche, ed è inoltre un solvente derivato da fonti rinnovabili (l'essenza di limone, è infatti un prodotto secondario dell'industria agrumaria).

Il limonene può inoltre essere considerato un biocarburante.^[4]

Nel campo del restauro, il limonene viene spesso utilizzato grazie al suo ottimo potere sgrassante. Presenta infatti ottimo potere solvente verso grassi, olii, cere, resine alchidiche e naturali, colofonie, vernici all'olio e oleosintetiche, vernici bituminose, ecc. Inoltre presenta il vantaggio di essere meno tossico ed avere un odore più sopportabile rispetto a solventi di pari polarità quali l'essenza di trementina o la ragia minerale. Nel campo delle belle arti, viene utilizzato nella produzione di vernici ad olio e oleosintetiche di pregio. La sua principale caratteristica è quella di fornire un potere solvente di coda che si evidenzia in una notevole distensione della pellicola applicata unitamente a caratteristiche di grande lucentezza.

Il D-limonene è anche un possibile candidato per una varietà di applicazioni mediche, tra cui il cancro e l'AIDS, ed è stato notato per avere proprietà insetticide. Recenti studi infatti paiono rivelare che il limonene abbia proprietà anticancerogene.^[5] Incrementa i livelli di enzimi epatici utilizzati nella neutralizzazione dei carcinogeni. Il limonene pare promuovere il sistema GST (Glutatione-S-Transferasi, implicato nell'eliminazione dei carcinogeni) del fegato e dell'intestino attenuando l'effetto causato dai carcinogeni. Studi su animali dimostrano che il limonene ha proprietà chemiopreventive in forme tumorali^[6] e se presente nella dieta riduce la crescita tumorale al seno^[7].

Recentemente si è iniziato ad impiegarlo come solvente nella stampa 3D, in quanto è in grado di dissolvere completamente il polistirene antiurto (HIPS) utilizzato, proprio per questa sua caratteristica, nella stampa di supporti in tecnologia FDM^[8].

Proprietà chimiche

Il limonene è un terpene stabile, che può essere distillato senza decomposizione, anche se ad alte temperature si scinde formando isoprene.^[9]