Acido mevalonico

L'acido mevalonico è un composto chimico con formula chimica ${\displaystyle {\ce {C6H12O4}}}$ che a temperatura ambiente è presente in forma solida.^[1]

Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Acido mevalonico
Formula di struttura dell'acido mevalonico
Modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
acido 3(R)-3,5-diidrossi-3-metilpentanoico
Abbreviazioni
MVA
Nomi alternativi
diidrossimetilvalerolattone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H12O4
Massa molecolare (u)	148,16
Aspetto	solido (20 °C)
Numero CAS	17817-88-8
PubChem	439230
DrugBank	DBDB03518
SMILES	CC(CCO)(CC(=O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	-1
Temperatura di fusione	24 - 27 °C
Indicazioni di sicurezza

Struttura e caratteristiche fisiche

Si tratta di un composto organico idrosolubile, nello specifico di un acido idrossi-monocarbossilico, ovvero l'acido coniugato dell'R-mevalonato. Le forme isomere (R) e (S) a catena aperta sono in equilibrio con il lattone formato per reazione intramolecolare tra il gruppo carbossilico e il gruppo alcolico terminale, chiamato mevalonolattone. In ogni caso, l'acido mevalonico capostipite della via biosintetica omonima, ha configurazione R.^[1]

Il composto presenta inoltre le seguenti caratteristiche:^[1]

• 3 donatori di legami a idrogeno
• 4 accettori di legami a idrogeno
• 4 legami ruotabili
• massa monoisotopica = 148,07355886 g/mol
• superficie polare = 77.8Ų
• 10 atomi pesanti
• un elemento stereogenico
• rotazione ottica specifica = -20° a 20°C (sali ottenuti dalla reazione con benzene ed etere)
• sezione trasversale d'urto = 128 Ų [M+Na]⁺

Abbondanza e disponibilità

Il composto è naturalmente presente in diverse specie, incluso l'uomo, tra cui:

• Artemisia annua^[2]
• asparago^[3]
• Caenorhabditis elegans^[4]
• Escherichia coli^[5]
• liquirizia^[6]
• piselli^[7]
• pomodoro^[8]
• Santalum album^[9]
• Spinacia oleracea^[10]
• Streptomyces lividans^[11]
• Streptomyces anthocyanicus^[11]

Reattività e caratteristiche chimiche

Il composto risulta solubile in acqua, e solventi organici, specialmente solventi organici polari. Sono disponibili diversi spettri per questo composto:^[1]

• spettro 1H-13C NMR: picco principale a 1,36 ppm
• spettro MS-MS: cinque picchi, il principale a 148,91 m/z
• spettro LC-MS: cinque picchi, il principale a 65,085 m/z

Biochimica

Il composto è riconosciuto come elemento critico nella prenilazione di diverse proteine che regolano la crescita, incluse quelle della famiglia RAS.^[12] Esiste inoltre una stretta correlazione tra i livelli plasmatici del composto e il tasso assoluto di secrezione dell'apolipoproteina B

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

Dopo somministrazione orale notturna, circa il 10% della dose è stata rinvenuta nelle urne dopo 12 ore.^[13]

Farmacodinamica

Metabolismo

Nella seguente figura viene rappresentata la via metabolica che coinvolge l'acido mevalonico e porta alla sintesi di terpeni e steroidi:

Effetti del composto ed usi clinici

Il composto inibisce la sintesi del colesterolo.^[1] È stato testato su pazienti affetti da ipercolesterolemia congenita eterozigota ottenendo una riduzione significativa dei livelli di colesterolo senza alcuna ripercussione sui livelli di LDH e trigliceridi.^[14] Uno studio dimostra che l'applicazione a livello epidermico di acido mevalonico aumenta la resistenza ai danni e il tasso di recupero a seguito dell'interruzione della funzione di barriera.^[15]