Tetraidropirano

Il tetraidropirano, conosciuto anche con il nome tradizionale ossano, è un composto eterociclico a sei atomi contenente un atomo di ossigeno. Possiede formula chimica C₅H₁₀O ed è strutturalmente simile al pirano, rappresentandone la forma ridotta mancante dei due doppi legami. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, dall'odore dolciastro pungente, facilmente infiammabile e tendente a formare perossidi esplosivi. Allo stato gassoso ne è stata dimostrata l'esistenza sotto forma di due differenti conformeri "a sedia". La sua struttura si ritrova nella forma ciclica degli zuccheri definiti piranosi.

Tetraidropirano
Struttura del tetraidropirano
Struttura 3D
Nome IUPAC
Ossano
Abbreviazioni
THP
Nomi alternativi
Tetraidropirano Ossido di pentametilene Ossacicloesano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H10O
Massa molecolare (u)	86,13
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	142-68-7
Numero EINECS	205-552-8
PubChem	8894
DrugBank	DBDB02412
SMILES	C1CCOCC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,88
Indice di rifrazione	1,4211
Solubilità in acqua	80 g/L
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	0,95
Temperatura di fusione	-49,2 °C (223,95 K)
Temperatura di ebollizione	88 °C (361,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K	9 530
Viscosità dinamica (mPa·s a 293,15 °C)	0,53
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	216,34
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	1 650 (ratto, orale)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	-20 °C (253,15 K)
Limiti di esplosione	1,8%-11,8%
Temperatura di autoignizione	321 °C (594,15 K)
TLV (ppm)	50 (TWA)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 315 - 319 - 335 - EUH019
Consigli P	261 - 233 - 302+352 - 280 - 305+351+338 - 210 - 240 [1]

Sintesi

Un classico metodo di sintesi consiste nell'idrogenazione del 3,4-diidro-2H-pirano con nichel Raney.^[2] Un altro metodo sfrutta una reazione di Williamson intramolecolare del 5-bromopentan-1-olo che, riscaldando in presenza di idruro di sodio utilizzando come solvente il tetraidrofurano, ciclizza producendo il tetraidropirano.^[3] Altri metodi sfruttano la ciclizzazione in ambiente acido di aldeidi δ-sostituite, la reazione di Prins, una cicloaddizione [4+2], oppure possono prevedere altre forme di ciclizzazione intramolecolare.^[3]

Usi

Il tetraidropirano è stato riscontrato in molte sostanze naturali che possiedono attività biologica e farmacologica, come antifungini, macrolidi citotossici e citostatici, agenti antileishmaniosi, e prodotti batterici che hanno mostrato attività antitumorale.^[3]

Questo composto trova comunemente uso nella sintesi organica come gruppo protettivo per gli alcoli:^[4][5] il 3,4-diidropirano viene fatto reagire, in ambiente acido, con l'alcol portando alla formazione di 2-tetraidropiranil eteri che per successiva idrolisi liberano nuovamente l'alcol.

Utilizzo del tetraidropirano come gruppo protettivo: il 3,4-diidropirano reagisce con l'alcol, in ambiente acido, formando un α-etere del tetraidropirano che protegge il gruppo alcolico, ripristinabile in seguito tramite idrolisi.

Il tetraidropirano trova inoltre impiego come solvente, nella produzione di adesivi, sigillanti, polimeri e vernici.^[6]