Propionaldeide

La propionaldeide^[2] (nome sistematico: propanale) è un composto organico appartenente alla classe delle aldeidi, avente formula molecolare C₃H₆O e formula semistrutturale CH₃CH₂−CHO, che rende evidente il gruppo formile (−CHO) che caratterizza le aldeidi.^[3]

Propionaldeide
Nome IUPAC
propanale
Nomi alternativi
aldeide propionica metilacetaldeide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H6O
Massa molecolare (u)	58,080
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	123-38-6
Numero EINECS	204-623-0
PubChem	527
SMILES	CCC=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,81 g cm−3
Densità (g/l, in c.s.)	0,81
Indice di rifrazione	1,380
Solubilità in acqua	20 g/100 mL
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	0,59
Temperatura di fusione	−81 °C (192 K)
Temperatura di ebollizione	48 °C (321 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−26 °C (247 K)
Temperatura di autoignizione	175 °C (448 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 302+332 - 315 - 318 - 335
Consigli P	210 - 261 - 280 - 305+351+338 [1]

In condizioni ambiente è un liquido incolore molto volatile e infiammabile, con un odore fruttato leggermente irritante. È piuttosto ben solubile in acqua (30 g / 100 g),^[4] è solubile in ogni rapporto con alcol e etere e molto solubile anche in altri comuni solventi organici.^[5] È un'aldeide prodotta industrialmente su larga scala.^[6]

È un isomero strutturale dell'acetone.

Produzione

La propionaldeide viene prodotta industrialmente tramite il processo di idroformilazione, combinando syngas (miscela composta da monossido di carbonio e idrogeno) e etilene, utilizzando un catalizzatore metallico, secondo la reazione:

${\displaystyle {\ce {CO + H2 + C2H4 -> CH3CH2CHO}}}$

Preparazione in laboratorio

In laboratorio può essere preparata scaldando a riflusso una miscela di propanolo, acido solforico e dicromato di potassio. Il refrigerante a riflusso contiene acqua riscaldata a 60 °C, che condensa il propanolo non reagito, ma non i vapori di propionaldeide, che vengono raccolti e condensati in un recipiente successivo. In questo modo, a mano a mano che la propionaldeide si forma viene immediatamente rimossa dal reattore e non viene ulteriormente ossidata ad acido propionico.^[7]

Utilizzi

Viene impiegato principalmente per produrre trimetiloletano (CH₃C(CH₂OH)₃) attraverso una reazione di condensazione col metanolo. Questo triolo è un importante intermedio nella produzione di resine alchidiche.

La condensazione di propionaldeide con t-butilammina dà CH₃CH₂CH=N-t-Bu, un'unità costruttiva di tre atomi di carbonio di uso frequente in sintesi organica. La deprotonazione di questa immina con litio diisopropilammide produce CH₃CHLiCH=N-t-BU, che a sua volta può essere condensato con aldeidi.^[8]