Sintone

Il sintone è un concetto introdotto da Elias James Corey nell'ambito dell'analisi retrosintetica.^[1] Rappresenta una unità strutturale all'interno di una molecola che in seguito a una reazione chimica è convertibile nel prodotto desiderato.

Esempio

Analisi retrosintetica dell'acido fenilacetico

Per la sintesi dell'acido fenilacetico è possibile identificare, tramite l'analisi retrosintetica, due sintoni: il gruppo "-COOH" e il gruppo "PhCH₂⁺". Nessuno di questi due rappresenta una specie reale, ma l'anione cianuro e il bromuro di benzile sono due equivalenti sintetici che possono essere utilizzati per ottenere il prodotto finale desiderato.

La sintesi dell'acido fenilacetico può essere quindi realizzata attraverso i seguenti due stadi che implicano rispettivamente una sostituzione nucleofila e una successiva idrolisi:

Sintesi dell'acido fenilacetico

Sintoni comuni

• Sintoni C1 ‒ biossido di carbonio, monossido di carbonio, cianuro
• Sintoni C2 ‒ acetilene, acetaldeide
• Sintone -C₂H₄OH ‒ ossido di etilene
• Sintoni carbocationici (sintoni accettori) ‒ alogenuri alchilici
• Sintone carbanionici (sintoni donatori) ‒ reattivi di Grignard, composti litiorganici, acetiluri