Triazine

Il nome triazine (nome sistematico: triazabenzeni) designa una classe di tre isomeri strutturali risultanti dalla sostituzione formale nella molecola del benzene di tre atomi di carbonio con altrettanti atomi di azoto e sono quindi con esso isoelettroniche; la loro formula molecolare è quindi C₃H₃N_3.^[1]

I tre isomeri di triazina

Come le azine e le diazine, anche le triazine sono composti eterociclici aromatici.^[2]

A seconda della posizione di questi atomi nell'anello, di esse esistono tre isomeri, noti con i nomi 1,2,3-triazina o v-triazina (vicinale), 1,2,4-triazina o as-triazina (asimmetrica) e 1,3,5-triazina o s-triazina (simmetrica).^[3][4]

Caratteristiche

Delle tre molecole isomere la 1,3,5-triazina è quella a simmetria molecolare più alta (D_3h),^[5] seguita dalla 1,2,3-triazina (C_2v),^[6] e da ultima la 1,2,4-triazina, che ha solo un piano di simmetria (C_s).^[7]

A temperatura ambiente sono solidi incolori, bassofondenti e sublimabili, tranne la 1,2,4-triazina che è un liquido oleoso, di colore giallino pallido (T_fus.: 16,5 °C^[8]).^[9][10]

La triazina simmetrica, che formalmente è il trimero dell'acido cianidrico (HCN)₃,^[11] è la più stabile, è apolare (per simmetria),^[5] ha una densità di 1,38 g/cm³, fonde a 77-83 °C e bolle a 114 °C; è solubile in metanolo (~ 100 g/L, ≈ 1,3 mol/L); il pK_a del suo acido coniugato è stimato essere ≈ 2,07.^[12] Nella molecola le distanze tra carbonio e azoto sono di 133,8 pm,^[5] un valore intermedio tra il legame singolo C−N nella metilammina (H₃C−NH₂, 147,1 pm)^[13] e il legame doppio C=N nella formaldimmina (H₂C=N, 127,3 pm)^[14] e vicinissime al valore nella piridina (134,0 pm),^[15] che è noto essere aromatica, e questo in accordo al fatto che questa triazina è anch'essa una molecola aromatica, in accordo a diversi indici di aromaticità.^[16]

La triazina vicinale è molto poco stabile, le sue proprietà previste sono le seguenti: d = (1,173±0,06) g/cm³, T_fus. = 66 °C, T_eb. = (164,6±23,0) °C, pK_a (ac. coniugato) = 1,05±0,10.^[17]