Trimetilborato

Il trimetilborato o trimetossiborano è il composto chimico di formula B(OCH₃)₃, ed è l'estere metilico dell'acido borico. In condizioni normali è un liquido incolore di odore gradevole, facilmente infiammabile, e brucia con una fiamma di colore verde.^[1] È spesso classificato come organoborano, benché non contenga alcun legame boro-carbonio.

Trimetilborato
Struttura del trimetilborato
Modello CPK del trimetilborato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H9BO3
Massa molecolare (u)	103,91
Aspetto	liquido incolore di odore gradevole[1]
Numero CAS	121-43-7
Numero EINECS	204-468-9
PubChem	8470
SMILES	B(OC)(OC)OC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,923 g/mL[1]
Solubilità in acqua	reagisce[1]
Temperatura di fusione	-34 ... -29 ºC[1]
Temperatura di ebollizione	67 ... 69 ºC[1]
Tensione di vapore (Pa) a 298 K	182 hPa[1]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	6140 mg/kg oral rat[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	-11 ºC[1]
Temperatura di autoignizione	305 ºC[1]
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 312 - 319 - 360f - 370 [1]
Consigli P	201 - 210 - 260 - 302+352+312 - 308+311 - 337+313 [1]

Storia

Il trimetilborato fu sintetizzato per la prima volta nel 1846 dal chimico francese Jacques-Joseph Ebelmen facendo reagire tricloruro di boro e alcol metilico.^[2]

Struttura molecolare e configurazione elettronica

Il trimetilborato è un composto molecolare monomerico. La molecola ha struttura triangolare planare, con l'atomo di boro al centro ibridato sp². L'orbitale 2p_z è vuoto; per questo motivo la molecola ha la reattività tipica di un acido di Lewis, e tende ad acquistare elettroni da specie donatrici.^[3]

Sintesi

Il trimetilborato si può preparare in vari modi; a livello industriale la sintesi più utilizzata sfrutta la reazione tra acido borico e alcol metilico, allontanando l'acqua prodotta per favorire lo spostamento verso destra dell'equilibrio^[4][5]

B(OH)₃ + 3CH₃OH ⇄ B(OCH₃)₃ + 3H₂O

In laboratorio si può usare come prodotto di partenza un alogenuro di boro:^[3]

BX₃ + 3CH₃OH ⇄ B(OCH₃)₃ + 3HX

Reattività

Il trimetilborato è un composto piuttosto stabile, ma in presenza di acqua reagisce formando acido borico e alcole metilico.^[4]

Usi

Il trimetilborato è utilizzato assieme all'idruro di sodio per la sintesi del boroidruro di sodio,

4NaH + B(OCH₃)₃ → NaBH₄ + 3NaOCH₃

ed è usato come flussante gassoso nei processi di saldatura e brasatura.^[4] Si può utilizzare anche come materiale di partenza per la sintesi di acidi boronici usati nella condensazione di Suzuki.^[6][7]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

B(OCH₃)₃ è un liquido volatile facilmente infiammabile che può formare miscele esplosive con l'aria. I dati tossicologici sul trimetilborato sono scarsi, ma dato che a contatto con l'umidità atmosferica forma metanolo ci si può aspettare irritazione delle mucose per contatto, e danni neurotossici a carico della vista e dei reni per ingestione. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.^[1]