アゾキシストロビン

アゾキシストロビン(英: Azoxystrobin)はストロビルリン（英語版）系の殺菌剤。カビから農作物を守るために使われる。食品添加物の場合は防カビ剤。

アゾキシストロビン
IUPAC名 Methyl (2E)-2-(2-{[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-3-methoxyacrylate
別称 Azoxystrobine アゾキシストロビン メチル=(E)-2-{2-[6-(2-シアノフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリラート
識別情報
CAS登録番号	131860-33-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:40909
ChEMBL	ChEMBL230001
ChemSpider	2298772
DrugBank	DB07401
ECHA InfoCard	100.127.964
KEGG	C18558
PubChem CID	3034285
日化辞番号	J588.357A
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0032520
InChI InChI=1S/C22H17N3O5/c1-27-13-17(22(26)28-2)16-8-4-6-10-19(16)30-21-11-20(24-14-25-21)29-18-9-5-3-7-15(18)12-23/h3-11,13-14H,1-2H3/b17-13+ Key: WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N InChI=1/C22H17N3O5/c1-27-13-17(22(26)28-2)16-8-4-6-10-19(16)30-21-11-20(24-14-25-21)29-18-9-5-3-7-15(18)12-23/h3-11,13-14H,1-2H3/b17-13+ Key: WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEIBD
SMILES O=C(OC)\C(=C\OC)c3ccccc3Oc2ncnc(Oc1c(C#N)cccc1)c2
特性
化学式	C22H17N3O5
モル質量	403.39 g mol−1
密度	1.34 g/cm3
融点	116 °C
関連する物質
関連物質	メトキシ基 アクリル酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

異性体

E体とZ体がある

作用機構

ミトコンドリアの呼吸鎖(電子伝達系)に存在する複合体IIIを阻害することで、ATPの生合成を抑える。(ただし、代替酸化酵素が存在するため完全に止めることは出来ない)

法的規制

日本

• 特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律の第1種指定物質である。^[1][2]

食品衛生法違反事案

2018年4月3日 豪州から輸入の大麦について「食品衛生法上の基準値を超えて検出（基準値0.5 mg/kgに対して2.0 mg/kg）された」ことが農林水産省より公表された。^[3]

参考文献

• “【資料1-2】部会報告書（案）（アゾキシストロビン）（PDF:616KB）” (pdf). 薬事・食品衛生審議会食品衛生分科会添加物部会. 中央合同庁舎5号館 22階 共用第14会議室: 厚生労働省 (2012年5月30日). 2018年4月3日閲覧。

• “【資料1-3】食品健康影響評価（アゾキシストロビン）” (pdf). 薬事・食品衛生審議会食品衛生分科会添加物部会. 中央合同庁舎5号館 22階 共用第14会議室: 厚生労働省 (2012年5月30日). 2018年4月3日閲覧。

• “食品衛生法施行規則の一部を改正する省令及び食品、添加物等の規格基準の一部を改正する件について” (pdf). (残留基準値). 厚生労働省医薬食品局食品安全部 (2014年11月17日). 2018年4月3日閲覧。

• “農薬評価書 アゾキシストロビン” (pdf). 内閣府食品安全委員会 (2010年1月). 2018年4月3日閲覧。

• “アゾキシストロビン” (pdf). 水産動植物の被害防止に係る農薬登録保留基準について. 環境省 (2008年11月25日). 2018年4月3日閲覧。

• “アゾキシストロビン” (pdf). 水質汚濁に係る農薬登録保留基準について. 環境省 (2011年4月4日). 2018年4月3日閲覧。

• “AZOXYSTROBIN CASRN: 131860-33-8”. TOXNET. アメリカ国立医学図書館(NLM). 2018年4月3日閲覧。