アニラセタム

アニラセタム(Aniracetam)またはN-アニソイル-2-ピロリジノン(N-anisoyl-2-pyrrolidinone)は、欧州で処方箋医薬品として販売されるラセタムである。アメリカ食品医薬品局には認可されていない^[1]。

アニラセタム

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 1-[(4-Methoxybenzoyl)]-2-pyrrolidinone
臨床データ
販売名	Ampamet, Memodrin, Pergamid
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	US: Not approved Unscheduled
薬物動態データ
半減期	1-2.5時間
データベースID
CAS番号	72432-10-1
ATCコード	N06BX11 (WHO)
PubChem	CID: 2196
IUPHAR/BPS（英語版）	4133
DrugBank	DB04599
ChemSpider	2111
UNII	5L16LKN964
KEGG	D01883
ChEBI	CHEBI:47943
ChEMBL	CHEMBL36994
化学的データ
化学式	C12H13NO3
分子量	219.237 g/mol
SMILES O=C2N(C(=O)c1ccc(OC)cc1)CCC2
InChI InChI=1S/C12H13NO3/c1-16-10-6-4-9(5-7-10)12(15)13-8-2-3-11(13)14/h4-7H,2-3,8H2,1H3  Key:ZXNRTKGTQJPIJK-UHFFFAOYSA-N

薬理

アニラセタムは、AMPA型グルタミン酸受容体を正に調節する^[2]。

経口で摂取すると肝臓で初回通過効果によってすぐに代謝される。主要な代謝産物は、N-アニソイル-GABA (70–80%)と2-ピロリドン及びp-アニス酸 (20–30%)である^[3][4][5]。

経口摂取後数時間の血漿中濃度は、アニラセタムで5–15 μg/L、活性代謝産物のN-アニソイル-GABAで5–15 mg/Lである。これら2種は、液体クロマトグラフィー-質量分析により定量される^[6][7][8]。

合成

1970年代にエフ・ホフマン・ラ・ロシュにより初めて合成された^[9][10]。合成は、トリエチルアミンの存在下で2-ピロリドンを塩化アニソイルと反応させることで行われる^[11]。

別の方法として、γ-アミノ酪酸を塩化アニソイルと反応させることでも得られる。塩化チオニルの存在下で閉環が起こる^[11]。