アンドロステロン

「アンドロステノン」とは異なります。

アンドロステロン（androsterone）または5α-アンドロスタン-3α-オール-17-オン（5α-androstan-3α-ol-17-one）は、内因性ステロイドホルモン、神経ステロイド、推定上のフェロモンである^[1]。テストステロン（英語版）の約7分の1の効力を持つ弱いアンドロゲン（雄ホルモン）である^[2]。アンドロステロンはテストステロンおよびジヒドロテストステロン（英語版）（DHT）の代謝物である。加えて、3α-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ（英語版）および17β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼによって、アンドロステンジオンやテストステロンといった従来型中間体を迂回してDHTへと元に戻る。そのようなものとして、アンドロステロンはそれ自体で代謝中間体を考えることができる^[3][4]。

アンドロステロン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
データベースID
CAS番号	53-41-8
ATCコード	none
PubChem	CID: 5879
ChemSpider	5668
UNII	C24W7J5D5R
ChEBI	CHEBI:16032
ChEMBL	CHEMBL87285
化学的データ
化学式	C19H30O2
分子量	290.45 g·mol−1
SMILES O=C2[C@]1(CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC2)CC[C@H]4C[C@H](O)CC[C@]34C)C
InChI InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12-16,20H,3-11H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 Key:QGXBDMJGAMFCBF-HLUDHZFRSA-N

アンドロステロンは、GABA_A受容体の正のアロステリック調節因子として働く^[5]抑制性（英語版）アンドロスタン神経ステロイドとしても知られており^[6][7]、また抗てんかん作用を有する^[8]。アンドロステロンの非天然型エナンチオマーはGABA_A受容体の正のアロステリック調節因子や抗てんかん薬として天然型よりも高い効果を示す^[9]。アンドロステロンの3β-異性体はエピアンドロステロン（英語版）、5β-異性体はエチオコラノロン（英語版）、3β,5β-異性体はエピエチオコラノロン（英語版）である。

生物学的機能

アンドロステロンは一般的にテストステロンの不活性代謝物と考えられており、グルクロン酸抱合や硫酸抱合といった抱合を受けた時にテストステロンを人体から取り除くことができる。しかし、アンドロステロンは脳に入ることができる弱い神経ステロイドであり、脳機能に影響を与え得る^[8]。

フェロモン

アンドロステロンはヒトの腋の下や皮膚、尿中に見出される^[10]。アンドロステロンはヒトの皮脂腺によっても分泌されているかもしれない^[10]。アンドロステロンはアンドロステノールと同様の麝香の香りを持つと記述されている^[10]。アンドロステロンをヒトが嗅いだ時、ヒトの行動に影響を与えることが明らかにされている^[10]。

生化学

生合成アンドロステロンとその5β-異性体のエチオコラノロンはテストステロンの代謝物として人体で生産される。テストステロンは5α-レダクターゼおよび5β-レダクターゼによってそれぞれ5α-ジヒドロテストステロンおよび5β-ジヒドロテストステロンへと変換される。3α-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼはこれらの還元型を5α-アンドロスタンジオール（英語版）および5β-アンドロスタンジオールへとそれぞれ変換し、これらは次に17β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼによってアンドロステロンおよびエチオコラノロンへとそれぞれ変換される。アンドロステロンおよびエチオコラノロンは5α-レダクターゼおよび5β-レダクターゼの働きによってアンドロステンジオンからも形成できる。これらの酵素は5α-アンドロスタンジオンおよび5β-アンドロスタンジオンを形成し、これらは次に3α-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼおよび3β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼによってアンドロステロンおよびエチオコラノロンへとそれぞれ変換される^[8]。

代謝

アンドロステロンは、硫酸抱合を受けると硫酸アンドロステロン（英語版）になり、グルクロン酸抱合を受けるとアンドロステロングルクロニド（英語版）になる。これらの抱合体は、主に尿中へと排泄される。

化学

→「en:List of neurosteroids」も参照

所在

アンドロステロンはマツの花粉中に天然に存在することが知られており、多くの動物種においてもよく知られている^[11]。

歴史

アンドロステロンは1931年にアドルフ・フードリヒ・ヨハン・ブーテナントとクルト・チェルニンク（Kurt Tscherning）によって初めて単離された。彼らは1万7千リットルの男性の尿を蒸留し、50 mgのアンドロステロン結晶を得た。この結晶から、アンドロステロンの化学式がエストロンと非常に似ていることが明らかになった。