ウベニメクス

ウベニメクス（INN: Ubenimex）またはベスタチン (bestatin) は、競合的、可逆的プロテアーゼ阻害剤である。アルギニルアミノペプチダーゼ^[2]、ロイコトリエンA₄ヒドロラーゼ^[3]、膜アラニルアミノペプチダーゼ^[4]、ロイシル/シスチニルアミノペプチダーゼ^[5][6]、膜ジペプチダーゼを阻害する。急性骨髄性白血病^[7]やリンパ水腫^[8]の治療への利用が研究されている。Streptomyces abikoensisが産生する^[9]。ウベニメクスは、オキシトシン、バソプレッシン、エンケファリン、その他の様々なペプチドや化合物の酵素分解を阻害することが知られている。

ロイコトリエンA₄ヒドロラーゼの結合ポケット中のウベニメクスの結晶構造。1HS6​

ウベニメクス[1]
IUPAC名 (2S)-2-[[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
別称 Bestatin; N-[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl]-L-leucine
識別情報
CAS登録番号	58970-76-6 65391-42-6 (HCl)
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL29292
ChemSpider	65145
ECHA InfoCard	100.055.917
KEGG	D00087
PubChem CID	72172
UNII	I0J33N5627
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4048430
InChI InChI=1S/C16H24N2O4/c1-10(2)8-13(16(21)22)18-15(20)14(19)12(17)9-11-6-4-3-5-7-11/h3-7,10,12-14,19H,8-9,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,21,22)/t12-,13+,14+/m1/s1 Key: VGGGPCQERPFHOB-RDBSUJKOSA-N InChI=1/C16H24N2O4/c1-10(2)8-13(16(21)22)18-15(20)14(19)12(17)9-11-6-4-3-5-7-11/h3-7,10,12-14,19H,8-9,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,21,22)/t12-,13+,14+/m1/s1 Key: VGGGPCQERPFHOB-RDBSUJKOBZ
SMILES CC(C)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)[C@H]([C@@H](CC1=CC=CC=C1)N)O
特性
化学式	C16H24N2O4
モル質量	308.37 g mol−1
融点	245 °C, 518 K, 473 °F ((decomposes))
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

関連項目

• アマスタチン
• ペプスタチン