エクジソン

エクジソン（Ecdysone; エクダイソン）は、昆虫のホルモンの一種^[1][2]。

エクジソン
IUPAC名 (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17- [(2S,3R)-3,6-ジヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル]-2,3,14-トリヒドロキシ-10,13-ジメチル- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-デカヒドロ- 1H-シクロペンタ[a]ファナントレン-6-オン
識別情報
CAS登録番号	3604-87-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.020.692
PubChem CID	19212
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2020553
SMILES C[C@@H]([C@H]1CC[C@@]2([C@@]1 (CC[C@H]3C2=CC(=O)[C@H]4[C@@]3 (C[C@@H]([C@@H](C4)O)O)C)C)O) [C@@H](CCC(C)(C)O)O
特性
化学式	C27H44O6
モル質量	464.63 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

前胸腺から分泌されるステロイドホルモンで、脱皮（ecdysis）または変態を促進する作用があり、脱皮ホルモン（Molting hormone）とも呼ばれる。

Ecdysone の構造式。下は立体表示

概要

エクジソンはホルモン前駆体であり、末梢の組織で20-ヒドロキシエクジソン（20E）に代謝されることで機能を発揮する。

これらの類似構造を持つホルモンを総称してエクジステロイド（ecdysteroid）とも呼ぶ。これらは植物にも存在し、植物エクジソンと呼ぶ。

昆虫以外の節足動物にも存在し同様の機能を有する。甲殻類ではY器官から分泌される。

哺乳類のステロイドホルモンよりも水酸基が多いため、水溶性が高い。合成過程や作用機序には、哺乳類のステロイドホルモンとの類似点もあれば、相違点もある^[3]。

歴史

• 1940年　福田宗一（当時片倉工業研究所、のち名古屋大学）および室賀兵左衛門によってカイコの前胸腺から脱皮・変態を促進する物質が分泌されることが示された^[4][5]。
• 1954年　A. ButenandtとP. Karlsonによってカイコの蛹500kgから25mgのecdysoneが単離される。
• 1963年　P. Karlsonによってカイコの蛹1000kgから250mgの結晶ecdysoneを得て化学構造が決定した。
• Kuzmenko Alexander I., Niki Etsuo, Noguchi Noriko (jun 2001). “New Functions of 20-Hydroxyecdyson in Lipid Peroxidation”. Journal of oleo science (日本油化学会) 50 (6): 497-506. doi:10.5650/jos.50.497. ISSN 13473352. NAID 10006789953. https://doi.org/10.5650/jos.50.497.