エタノールアミンリン酸

エタノールアミンリン酸（英: ethanolamine phosphate、EAP、O-リン酸エタノールアミン、英: O-phosphoethanolamine）またはリン酸エタノールアミン（英: phosphoethanolamine）^[3][4]、PEA^[3][4]は、広く生物界で見られる天然の化合物である。スフィンゴシン-1-リン酸リアーゼにより、脂質メディエーターのひとつであるスフィンゴシン-1-リン酸からエタノールアミンリン酸とtrans-2-ヘキサデセナールを生じる。同様の経路により、スフィンガニン-1-リン酸からも生成される。また、エタノールアミンキナーゼにより、エタノールアミンとATPからエタノールアミンリン酸とADPを生じる。エタノールアミンリン酸は、内因性カンナビノイド前駆体であるリン酸アナンダミドの一部でもある^[5]。

エタノールアミンリン酸
IUPAC名 リン酸二水素2-アミノエチル
別称 ホスホエタノールアミン
識別情報
CAS登録番号	1071-23-4
JGlobalID	200907010204147820
ChEBI	CHEBI:17553
ChEMBL	ChEMBL146972
ChemSpider	990
DrugBank	DB01738
ECHA InfoCard	100.012.717
KEGG	C00346
MeSH	phosphorylethanolamine
PubChem CID	1015
日化辞番号	J12.176B
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5061453
InChI InChI=1S/C2H8NO4P/c3-1-2-7-8(4,5)6/h1-3H2,(H2,4,5,6) Key: SUHOOTKUPISOBE-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C2H8NO4P
モル質量	141.063 g/mol
外観	白色粉末
酸解離定数 pKa	pKa1 = 5.61 pKa2 = 10.39[1] pKa1 = 1.0 pKa2 = 5.9 pKa3 = 11.0 [2]
薬理学
排泄	尿
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

大うつ病患者では脳脊髄液中のエタノールアミン濃度が低下しているとの報告がある^[6]。ヒトの血漿中濃度は約2～5 μMである。大うつ病において血漿中エタノールアミン濃度が低下しているとの報告がある^[7]。

アメリカでは、カルシウム塩の形でサプリメントとして販売され、効能として細胞膜の強化が謳われている。

pK_a値は5.61および10.39^[8]。