エリトロース-4-リン酸

エリトロース-4-リン酸（エリトロース-4-リンさん、英: Erythrose 4-phosphate、略：E4P）は、四炭糖で、ペントースリン酸経路およびカルビン回路の中間体の一つである^[1]。また、シキミ酸経路の開始物質としても重要である。

エリトロース-4-リン酸
IUPAC名 (2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-oxobutyl phosphate
別称 E4P
識別情報
CAS登録番号	585-18-2
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:48153
ChemSpider	4573609
MeSH	erythrose+4-phosphate
PubChem CID	5459862
UNII	2156QF7O8M
InChI InChI=1S/C4H9O7P/c5-1-3(6)4(7)2-11-12(8,9)10/h1,3-4,6-7H,2H2,(H2,8,9,10)/p-2/t3-,4+/m0/s1  Key: NGHMDNPXVRFFGS-IUYQGCFVSA-L  InChI=1/C4H9O7P/c5-1-3(6)4(7)2-11-12(8,9)10/h1,3-4,6-7H,2H2,(H2,8,9,10)/p-2/t3-,4+/m0/s1 Key: NGHMDNPXVRFFGS-VVTNXMPSBK
SMILES [O-]P([O-])(=O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)C=O
特性
化学式	C4H9O7P
モル質量	200.084 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ペントースリン酸経路ではトランスアルドラーゼによってグリセルアルデヒド-3-リン酸とセドヘプツロース-7-リン酸からフルクトース-6-リン酸と共に合成される^[2]。

カルビン回路ではトランスケトラーゼによって同じくグリセルアルデヒド-3-リン酸とフルクトース-6-リン酸から合成される。

シキミ酸経路は、解糖系で作られるホスホエノールピルビン酸 がエリトロース-4-リン酸と縮合するところから反応が始まる。シキミ酸経路はチロシンやフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸と、そこから誘導されるポリフェノール類などの二次代謝物生合成の起点であり、エリトロース-4-リン酸の4つの炭素は全て芳香環に組み込まれる（残り2つはホスホエノールピルビン酸由来）。ただし、芳香族分子はポリケチド経路などから合成されることもあるため、天然物の芳香環全てがエリトロース-4-リン酸に由来するわけではない。