オルト炭酸

オルト炭酸（オルトたんさん、orthocarbonic acid）またはメタンテトラオール（methanetetrol）は化学式 H₄CO₄（または、C(OH)₄ CH₄O₄）で表されると考えられる炭素のオキソ酸であり、弱酸の一種、また、最小の4価アルコールとも見なすことができる。 仮に生成したとしても、即座に二酸化炭素と水へ分解すると考えられ^[2][3]、単独での存在は確認されていないが、エステルは比較的安定であり、市販されている物もある。

${\displaystyle {\ce {H4CO4 -> CO2\ + 2 H2O}}}$

オルト炭酸
IUPAC名 オルト炭酸 orthocarbonic acid
別称 メタンテトラオール methanetetrol[1]
識別情報
CAS登録番号	463-84-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	7826887
PubChem CID	9547954
日化辞番号	J1.241.504D
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40429519
InChI InChI=1S/CH4O4/c2-1(3,4)5/h2-5H  Key: RXCVUXLCNLVYIA-UHFFFAOYSA-N
SMILES C(O)(O)(O)O
特性
化学式	H4CO4 C(OH)4 CH4O4
モル質量	80.04 g mol−1
関連する物質
関連するオキソ酸	炭酸 ケイ酸
関連物質	メタンジオール エチレングリコール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オルト炭酸エステルの例

Rを炭化水素基とすると、4つのヒドロキシ基の内、1つがエステル化されたオルト炭酸モノエステル（一般式: C(OR)(OH)₃）、2つがエステル化されたオルト炭酸ジエステル（一般式: C(OR)₂(OH)₂）、3つがエステル化されたオルト炭酸トリエステル（一般式: C(OR)₃(OH)）、4つ全てがエステル化されたオルト炭酸テトラエステル（一般式: C(OR)₄）の4つが考えられる（また、Rが複数ある場合、それぞれに異なる基が結合するパターンもありうる）。

• オルト炭酸テトラメチル（テトラメトキシメタン）C(OCH₃)₄
• オルト炭酸テトラエチル（テトラエトキシメタン）C(OC₂H₅)₄
• オルト炭酸テトライソプロピル（テトライソプロポキシメタン）C{OCH(CH₃)₂}₄