クロルメザノン

クロルメザノン(Chlormezanone)は、抗不安薬や筋弛緩剤として用いられる医薬品である。

クロルメザノン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,1-dioxo-1,3-thiazinan-4-one
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	℞ (Prescription only)
薬物動態データ
半減期	40.5 時間
データベースID
CAS番号	80-77-3
ATCコード	M03BB02 (WHO)
PubChem	CID: 2717
IUPHAR/BPS（英語版）	7323
DrugBank	DB01178
ChemSpider	2616
UNII	GP568V9G19
KEGG	D00268
ChEBI	CHEBI:3619
ChEMBL	CHEMBL1200714
化学的データ
化学式	C11H12ClNO3S
分子量	273.737 g/mol
SMILES O=S1(CCC(N(C)C1C2=CC=C(C=C2)Cl)=O)=O
InChI InChI=1S/C11H12ClNO3S/c1-13-10(14)6-7-17(15,16)11(13)8-2-4-9(12)5-3-8/h2-5,11H,6-7H2,1H3  Key:WEQAYVWKMWHEJO-UHFFFAOYSA-N

稀だが深刻な中毒性表皮壊死症の危険性により、1996年以降、多くの国で利用が中止された。

合成

クロルメザノンの合成

• Sterling Drug Inc., US 3082209 (1958).
• Surrey, A. R.; Webb, W. G.; Gesler, R. M. (1958). “Central Nervous System Depressants. The Preparation of Some 2-Aryl-4-metathiazanones”. Journal of the American Chemical Society 80 (13): 3469. doi:10.1021/ja01546a065.

出典

• “Investigations of interactions of chlormezanone racemate and its enantiomers on human keratinocytes and human leucoytes in vitro”. Skin Pharmacol Physiol 18 (3): 132–138. (2005). doi:10.1159/000084910. PMID 15897685.
• “Important pharmaceutical-chemical characteristics of the central muscle relaxant chlormezanone”. Pharmazie 55 (4): 293–6. (2000). PMID 10798243.
• “[Cleavage and biotransformation of the central muscle relaxant chlormezanone]”. Pharmazie 53 (9): 620–4. (1998). PMID 9770210.
• “[Pharmacokinetics of chlormezanone in healthy volunteers] (original in French)”. Pharmazie 45 (4): 315–9. (1990). PMID 2399514.