クロロアセトアルデヒド

クロロアセトアルデヒド（英: Chloroacetaldehyde）は、化学式ClCH₂CHOで表される有機塩素化合物。本化合物は高活性の求電子剤であり、潜在的に危険なアルキル化作用を持つ。通常は無水物としては存在せず、水和物（アセタール、ClCH₂CH(OH)₂）の形をとる。クロロアセトアルデヒドは2-アミノチアゾールなど多くの医薬品の合成中間体となるほか、抗菌剤^[1]や、木材から樹皮を除去する薬剤としても使用されている。

クロロアセトアルデヒド Chloroacetaldehyde
IUPAC名 クロロアセトアルデヒド
系統名 クロロエタナール
識別情報
CAS登録番号	107-20-0?
ChemSpider	32
ECHA InfoCard	100.003.158
日化辞番号	J4.060F
UNII	CF069F5D9C
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020292
特性
化学式	C2H3ClO
モル質量	78.5 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	刺激臭
融点	16.3 ℃
沸点	85–85.5 ℃
水への溶解度	水和物として溶解
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	アルキル化
引火点	87.7 ℃
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	23 mg/kg（ラット経口）
関連する物質
関連物質	2-クロロエタノール、クロロ酢酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成と反応

クロロアセトアルデヒド水和物は、塩素を使用して塩化ビニル水溶液を酸化させることにより得られる。

ClCH=CH₂ + Cl₂ + H₂O → ClCH₂CHO + 2 HCl

また、酢酸ビニルからも合成することができる^[2]。

二官能性を持つことから、多くの複素環式化合物の前駆体となる。チオ尿素誘導体にアミノチアゾールを導入する反応は、かつては最初のサルファ薬の一種であるスルファチアゾールの製造に重要であった^[2]。

クロロアセトアルデヒドは、1,2-ジクロロエタンの代謝産物であり、最初2-クロロエタノールを経て生成する。1,2-ジクロロエタンが塩化ビニルの前駆体として数十億kg生産されていることから、この代謝経路は重要である^[3]。

安全性

日本の毒物及び劇物取締法では毒物に、消防法では危険物第4類第3石油類に分類される。ラットへの経口投与による半数致死量（LD50）は23 mg/kg、ウサギへの経皮投与によるLD50は67 mg/kgのデータがあり、皮膚や眼に対し重度の損傷を与える^[1]。