グアイアコール

グアイアコール (guaiacol) とは、有機化合物で、フェノール類の一種。フェノールの2位にメトキシ基を持つことから、o-メトキシフェノールとも呼ばれる。グアヤコール、グアイヤコールの表記ゆれがある

グアイアコール[1]
優先IUPAC名 2-Methoxyphenol
別称 o-Methoxyphenol 2-Hydroxyanisole Pyroguaiac acid Pyrocatechol monomethyl ether 1-hydroxy-2-methoxybenzene
識別情報
CAS登録番号	90-05-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:28591
ChEMBL	ChEMBL13766
ChemSpider	447
ECHA InfoCard	100.001.786
KEGG	D00117
PubChem CID	460
UNII	6JKA7MAH9C
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0023113
InChI InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3  Key: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3 Key: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYAI
SMILES COc1ccccc1O
特性
化学式	C7H8O2
モル質量	124.14 g mol−1
外観	無色の油状、または結晶性固体
密度	1.112 g/cm3, 液体 1.129 g/cm3, 結晶
融点	26～29 °C
沸点	204～206 °C
水への溶解度	23.3 g/L at 25 °C
関連する物質
関連するメトキシフェノール	メキノール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バニリン（香料）、グアヤコールスルホン酸カリウム（医薬）などを人工合成する際の原料とされ、虫歯の治療時には歯髄神経の麻痺・消毒に用いられる。正露丸の主剤である日局クレオソートに多く含まれる^[2]。

ユソウボク(Guaiacum sp.)から発見されたことにより命名された。ユソウボク及び日局クレオソートから製造されるが、後者の場合はリグニンの熱分解により生じる。

誤って口内粘膜にふれた場合は即時に洗浄する。現在はあまり使われなくなり、他の薬が使われることが多くなっている。刺激性・毒性があり、成人致死量は3-10グラム^[2]。

誘導体

ブドウ果汁に含まれるフェルラ酸は、ワインの醸造過程で脱炭酸酵素の4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより4-ビニルグアイアコールとなる。赤ワインにおいては、さらに酸化還元酵素のビニルフェノールレダクターゼにより4-エチルグアイアコールに変換される。これらは、ワインのオフフレーバーの原因となる。

クローブなどの精油に含まれるオイゲノールは、グアイアコールの4位にアリル基を持つ。

関連項目

• メキノール - メトキシ基を4位に持つ異性体