グアニジン

グアニジン (guanidine) は、有機化合物。強い塩基性を持つ結晶性の固体で、グアニンの分解によって得られる。またタンパク質の代謝によって生成し、尿中にも検出される。

グアニジン
優先IUPAC名 Guanidine[1]
別称 Iminomethanediamine
識別情報
CAS登録番号	113-00-8
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	506044
ChEBI	CHEBI:42820
ChEMBL	ChEMBL821
ChemSpider	3400
DrugBank	DB00536
ECHA InfoCard	100.003.656
EC番号	204-021-8
Gmelin参照	100679
IUPHAR/BPS	4783
MeSH	Guanidine
PubChem CID	3520
UNII	JU58VJ6Y3B
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0023117
InChI InChI=1S/CH5N3/c2-1(3)4/h(H5,2,3,4)  Key: ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N
SMILES NC(N)=N
特性
化学式	CH5N3
モル質量	59.07 g mol−1
融点	50 °C, 323 K, 122 °F
log POW	−1.251
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−57 – −55 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−1.0511 – −1.0531 MJ mol−1
薬理学
消失半減期	7–8 hours
危険性
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	475 mg/kg (経口、ラット)[2]
関連する物質
関連物質	尿素 ビグアニド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

グアニジンは、共鳴により共役酸の正電荷が3つの窒素上に非局在化できるため安定であり、また強い塩基性を示す(pKa=12.5)。結果として、生理的条件においては、プロトン化された+1価の陽イオン（グアニジニウムイオン）として存在する。

用途

プラスチックや爆薬の原料として用いられる。また水素結合を作りやすい性質から、生化学分野においてはタンパク質の変性剤として塩酸塩（塩化グアニジニウム、GdmCl）やチオシアン酸塩（グアニジンチオシアン酸塩、GuSCN）がよく用いられる。化石燃料に代わる燃料としての研究も進められている。誘導体は、有機合成において強塩基として用いられる。

誘導体

グアニジンを含む化合物としてアミノ酸の一種であるアルギニンがあり、タンパク質内でDNAとの結合など重要な役割を負う。またアルギニンから生合成されたグアニジノ基を含むアルカロイドが知られており、サキシトキシンやテトロドトキシンなど強い生理作用を持つものが多い。他に、ニトログアニジンは爆薬として用いられる。

近年、アルギニンを多数含むペプチドが細胞膜を容易に透過することが発見され、この作用の源がグアニジノ基にあることが証明されている。グアニジノ基を多数結合させておけば大分子量のタンパク質や人工分子も容易に細胞内に取り込ませられるため、医薬・生化学分野において応用の期待が高まっている。