コンバラトキシン

コンバラトキシン（英: Convallatoxin）は強心配糖体の一種。スズランやドイツスズランに含まれる。

コンバラトキシン Convallatoxin
IUPAC名 (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
別称 Strophanthin 3alpha-1-rhamnoside ; Strophanthidin alpha-l-rhamnopyranoside; Strophanthidin a-l-rhamnopyranoside; Corglykon;20(22),5beta-cardenolid-19-al-3beta,5beta,14beta-triol-3beta-d-[a-1-rhamnopyranoside] ; 5Beta,20[22]-cardenolide-19-one-3beta,5alpha,14-triol-3-[6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl] ; 3Beta,5alpha,14-trihydroxy-19-oxo-5beta,20[22]-cardenolide-3-[6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl]
識別情報
CAS登録番号	508-75-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:27663
ChEMBL	ChEMBL399336
ChemSpider	390428
ECHA InfoCard	100.007.352
EC番号	208-086-3
PubChem CID	441852
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90862073
InChI InChI=1S/C29H42O10/c1-15-22(32)23(33)24(34)25(38-15)39-17-3-8-27(14-30)19-4-7-26(2)18(16-11-21(31)37-13-16)6-10-29(26,36)20(19)5-9-28(27,35)12-17/h11,14-15,17-20,22-25,32-36H,3-10,12-13H2,1-2H3/t15-,17-,18+,19-,20+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28-,29-/m0/s1  Key: HULMNSIAKWANQO-JQKSAQOKSA-N  InChI=1/C29H42O10/c1-15-22(32)23(33)24(34)25(38-15)39-17-3-8-27(14-30)19-4-7-26(2)18(16-11-21(31)37-13-16)6-10-29(26,36)20(19)5-9-28(27,35)12-17/h11,14-15,17-20,22-25,32-36H,3-10,12-13H2,1-2H3/t15-,17-,18+,19-,20+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28-,29-/m0/s1 Key: HULMNSIAKWANQO-JQKSAQOKBT
SMILES O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)CC[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C)CC[C@]45C=O
特性
化学式	C29H42O10
モル質量	550.64 g mol−1
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	毒性
関連する物質
関連物質	コンバラマリン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

スズランの全草に、コンバラマリンとともに含まれる^[1]。水1Lに対し500mgの水溶性があり、スズランの全草を浸した液はジギタリスの10ないし15倍の強心作用がある^[2]。大量に摂取すると呼吸停止や心不全を引き起こし、スズランを挿した花瓶の水を飲んだ子どもが死亡した事例がある^[2]。山菜のオオアマドコロやギョウジャニンニクと誤認されることがあり、おひたしおよび油炒めにした場合の調理品への残留量は、それぞれ74%と40%であった。脂溶性であるため、一部は調理油に溶出した。250℃程度までは、加熱に対し安定している^[2]。