ゴイトリン

ゴイトリン (Goitrin) は硫黄を含むオキサゾリジンであり、環状チオカルバマートである。チロキシン等の甲状腺ホルモンの生産を抑制する（ゴイトロゲン）作用を持つ^[1]。キャベツ、メキャベツ、セイヨウアブラナ等のアブラナ科の野菜に見られ^[2]、カラシ油配糖体であるプロゴイトリンから生成する。プロゴイトリンの加水分解によって最初に生成するイソチオシアネート (2-hydroxy-3-butenyl isothiocyanate) は不安定であり、水酸基とイソチオシアン酸基が反応することで自発的に環化してゴイトリンが生成する。

ゴイトリン
IUPAC名 5-ethenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
別称 Goitrin 5‐Vinyloxazolidine‐2‐thione
識別情報
CAS登録番号	13190-34-6
JGlobalID	200907015308225159
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	2299106
ECHA InfoCard	100.032.845
KEGG	C16817
PubChem CID	3034683
日化辞番号	J21.392F
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10274235
InChI InChI=1S/C5H7NOS/c1-2-4-3-6-5(8)7-4/h2,4H,1,3H2,(H,6,8)  Key: UZQVYLOFLQICCT-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H7NOS/c1-2-4-3-6-5(8)7-4/h2,4H,1,3H2,(H,6,8) Key: UZQVYLOFLQICCT-UHFFFAOYAN
SMILES S=C1OC(\C=C)CN1
特性
化学式	C5H7NOS
モル質量	129.18 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

一般的なグルコシノレートの加水分解で生成するチオシアネートイオンもゴイトロゲンとして作用するが、これは甲状腺のヨウ素の取り込みを競合阻害することによる。ゴイトリンの作用機序はこれと異なり、甲状腺ホルモンの合成自体を阻害することによる。しかしヒトにおいては、甲状腺機能に影響が出るほどのアブラナ科野菜を摂取することはほぼ考えられない^[3]。

関連項目

• ゴイトロゲン