シクロオクチン

シクロオクチン(Cyclooctyne)は、化学式C₈H₁₂のシクロアルキンである。分子は8炭素原子からなる環が7つの単結合と1つの三重結合で繋がっている。

シクロオクチン
識別情報
CAS登録番号	1781-78-8
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1209275
ChEBI	CHEBI:37815
ChemSpider	120907
PubChem CID	137207
UNII	35MR2L5G3W
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50170424
InChI InChI=1S/C8H12/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-6H2 Key: ZPWOOKQUDFIEIX-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1CCCC#CCC1
特性
化学式	C8H12
モル質量	108.18 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロオクチンは、単離できるほど安定なシクロアルキンの中で最小であるが、反応性はまだかなり高い。構造のアルキン部分は、直線形分子構造を取ろうとするが、環の性質から大きな環ひずみが生じる。その結果、シクロオクチンやこの環構造を含む他の化合物は、アルキンを直線状ではない官能基に変換することで環ひずみを減らす方向に反応しやすい。この反応性の重要な応用例は、クリックケミストリーで、シクロオクチンはアジ化合物^[1]やニトロン^[2]と環化付加反応して、各々トリアゾールやイソキサゾリンを形成する。