シクロヘキシルベンゼン

シクロヘキシルベンゼン（英: Cyclohexylbenzene）は、芳香族炭化水素である。フェニルシクロヘキサン（英: Phenylcyclohexane）とも呼ばれる。ベンゼンとシクロヘキサンが共有結合したもので、ビフェニルのベンゼン環の一方が水素化によりシクロヘキサン環となったものとも捉えられる。常温では芳香のある透明な液体である。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する^[1]。

シクロヘキシルベンゼン Cyclohexylbenzene[1]
別称 フェニルシクロヘキサン
識別情報
CAS登録番号	827-52-1
ECHA InfoCard	100.011.429
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3061188
特性
化学式	C12H16
モル質量	160.26 g mol−1
示性式	C6H11C6H5
外観	無色透明の液体
匂い	芳香
密度	1.22 g/cm3、液体
融点	6 °C, 279 K, 43 °F
沸点	236 °C, 509 K, 457 °F
水への溶解度	不溶
有機溶媒への溶解度	アルコール、ベンゼン、アセトン、四塩化炭素、ヘキサン、キシレンに易溶、グリセリンに不溶
粘度	3mPa･s（20℃）
危険性
引火点	99℃
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	248 mg/kg（マウス、腹腔内投与） 67 mg/kg（マウス、静脈内投与）
関連する物質
関連物質	ビフェニル ビシクロヘキシル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

製造

パラジウムなどの触媒の存在下でベンゼンを水素と共に加熱し、次にベンゼンをアルキル化してシクロヘキシルベンゼンを形成する。この方法では副生成物としてシクロヘキサン及びメチルシクロペンタンが生じる^[2]。

ビフェニルの部分的水素化によっても製造できる^[3]。

用途

フッ化シクロヘキシルベンゼンは、リチウムイオン二次電池の過充電防止剤として利用される。リチウム塩を溶解させた電解液にフッ化シクロヘキシルベンゼンを添加すると、過充電時に自身が酸化されることにより過充電の進行を止めることができる^[4]。

フェニルシクロヘキサン系は液晶に使用される。