シクロペンタジエン

シクロペンタジエン (英: cyclopentadiene) は分子式 C₅H₆ で表される、5員環構造を持つ環式ジエン。炭化水素のひとつ。IUPAC名 はシクロペンタ-1,3-ジエン (英: cyclopenta-1,3-diene)。

シクロペンタジエン
優先IUPAC名 Cyclopenta-1,3-diene
別称 1,3-Cyclopentadiene[1] Pyropentylene[2]
識別情報
CAS登録番号	542-92-7
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	CPD, HCp
バイルシュタイン	471171
ChEBI	CHEBI:30664
ChemSpider	7330
ECHA InfoCard	100.008.033
EC番号	208-835-4
Gmelin参照	1311
MeSH	1,3-cyclopentadiene
PubChem CID	7612
RTECS number	GY1000000
日化辞番号	J1.603I
UNII	5DFH9434HF
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0027191
InChI InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2  Key: ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2 Key: ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYAI
SMILES C1C=CC=C1
特性
化学式	C5H6
モル質量	66.1 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	刺激臭、テルペンのような[1]
密度	0.802 g cm−3
融点	-85 °C (188 K)[3]
沸点	41 °C (314 K)
水への溶解度	不溶[1]
蒸気圧	400 mmHg (53 kPa)[1]
酸解離定数 pKa	16
磁化率	−44.5×10−6 cm3 mol−1
屈折率 (nD)	1.44 (20 °C)[4]
構造
分子形状	平面[5]
双極子モーメント	0.419 D[4]
熱化学
標準モルエントロピー So	182.7 J·mol−1·K−1
標準定圧モル比熱, Cpo	115.3 J·mol−1·K−1
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 0
引火点	25 °C (77 °F; 298 K)
発火点	640 °C (1,184 °F; 913 K)
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死濃度 LC50	14,182 ppm (ラット, 2時間) 5,091 ppm (マウス, 2時間)[6]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 75 ppm (200 mg/m3)[1]
REL	TWA 75 ppm (200 mg/m3)[1]
IDLH	750 ppm[1]
関連する物質
関連する炭化水素	ベンゼン シクロブタジエン シクロペンテン
関連物質	ジシクロペンタジエン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

分子量66.10、融点-85 °C、沸点41.5 - 42 °Cである。標準状態で無色透明の液体で、樟脳によく似た強い不快臭をもつ。CAS登録番号は [542-92-7]。

性質

水に不溶。アルコール類、エーテル類、ベンゼンに可溶。

endo-ジシクロペンタジエン

シソイド配座型が固定された 1,3-ジエン構造を持つため、ディールス・アルダー反応を起こしやすい。室温で放置すると、徐々に二量化し、ジシクロペンタジエン (C₁₀H₁₂) に変わる^[3]。このとき endo 体が優先する（エンド則）^[3]。これを元のシクロペンタジエンに戻すためには熱分解を行う必要がある。ほか、無水マレイン酸など、各種ジエノフィルと反応する。

シクロペンタジエンは pK_a = 16 と、炭化水素としては異常に強い酸性を示す。これは、共役塩基であるシクロペンタジエニルアニオンが 6π共役系の環状構造を持ち、ヒュッケル則を満たし、即ち、芳香族性を示し、電子の非局在化による強い安定化を受けているためである。このシクロペンタジエニルアニオンは、フェロセンをはじめとするメタロセンの配位子となる。

調製法

二量体であるジシクロペンタジエンを150°C以上で熱分解することで得られる。ただし、熱分解時に発生したシクロペンタジエンの一部は周囲のジシクロペンタジエンとすぐさまディールス・アルダー反応することで三量体(トリシクロペンタジエン)を生成する。同機構による四量体以上の生成速度は遅いが、徐々に溜まってくる。これらオリゴマーの融点は高く熱分解後の缶出液を固化させてしまうため、注意が必要である。

誘導体

• バルキーシクロペンタジエニル配位子（英語版）
• カリセン
• シクロペンタジエノン（英語版）
• ジ-tert-ブチルシクロペンタジエン（英語版）
• メチルシクロペンタジエン（英語版）
• ペンタメチルシクロペンタジエン
• ペンタシアノシクロペンタジエン（英語版）