セタノール

セタノール (cetanol) は、アルコールの1種であり、中でも高級飽和脂肪族アルコールに分類される。セチルアルコール (cetyl alcohol)、パルミチルアルコール (palmityl alcohol) とも呼ばれる。IUPAC系統名は 1-ヘキサデカノール (1-hexadecanol)。

セタノール
IUPAC名 1-ヘキサデカノール
識別情報
CAS登録番号	36653-82-4
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.048.301
KEGG	C00823 D00099 (医薬品添加物)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4027991
SMILES CCCCCCCCCCCCCCCCO
特性
化学式	C16H33OH、もしくは CH3(CH2)15OH
示性式	CH3(CH2)15OH
外観	常温常圧で白色のろう状固体
融点	49 ℃[1]
沸点	190 ℃[1] (15 mmHg)
関連する物質
関連物質	ヘキサデカナール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

水に不溶で、アルコール特有の臭いがある。常圧（760 mmHg）において融点は 49 ℃ であり、沸点は344 ℃である^[1]。したがって、常温常圧においては固体である。なお、参考までに15 (mmHg)まで減圧すると、沸点は 190 ℃まで低下する^[1]。

歴史

セタノールは、フランスの化学者ミシェル＝ウジェーヌ・シュヴルールによって1813年に発見された^[1]。鯨蝋を加熱して得られた脂肪分を水酸化カリウムと反応させ、冷却した後にセチルアルコールの薄片が残ったとされる。 セチル cetyl の名前の由来も、鯨によるものであり、くじら座を示すラテン語の Cetus である。ヘキサデカン (C₁₆H₃₄) の旧称 セタン はここから来ている。

現代では捕鯨禁止により、パーム油等の植物油を精製し製造されたものが代用されている。パルミチルアルコールという別名は、パーム (palm) 油に由来する。なお、パルミチン酸のカルボキシ基を還元して水酸基にしたものが、セタノール（パルミチルアルコール）である。

用途

化粧品等の原料に利用されている。保湿クリームに乳化ワックスとして用いるほか、界面活性剤としてシャンプーに用いられる。増粘剤としても用いられる事もある。他に、機械のナットやボルトへの潤滑剤（高級アルコール系潤滑剤など）の原料として使われる。