チエタン

チエタン (thietane) は、一つの硫黄を含む飽和の四員複素環式化合物である。トリメチレンスルフィドとも呼ばれる。

チエタン Thietane
別称 トリメチレンスルフィド
識別情報
CAS登録番号	287-27-4
ECHA InfoCard	100.005.469
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7059773
特性
化学式	C3H6S
モル質量	74.14 g・mol-1
外観	無色透明の液体
密度	1.03 g・cm-3 (20 °C) [1]
融点	-64 °C [2]
沸点	92-94 °C [1]
蒸気圧	199 hPa (48 °C)[3]
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	強い可燃性 (F) 有害 (Xn)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

チエタンは1,3-ジオキサン-2-オン（トリメチレンカーボネート）とチオシアン酸カリウムとの反応で得られる（ただし収量は低い）。このとき副産物としてシアン酸カリウムと二酸化炭素が発生する^[4]。

${\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{6}O_{3}+\ KSCN\longrightarrow \ C_{3}H_{6}S+\ KOCN+\ CO_{2}} }$

よりよい合成法としては、1,3-ジブロモプロパンと硫化ナトリウムとの反応がある^[5]。

${\displaystyle \mathrm {Br-(CH_{2})_{3}-Br+\ Na_{2}S\longrightarrow \ C_{3}H_{6}S+2\ NaBr} }$

性質

チエタンは無色透明の液体で、沸点は92-94°Cである。分子は完全な正方形ではなく、歪んだ構造を持つ。硫黄原子の向かい側にある炭素の結合角が97°であるのに対し、硫黄原子の結合角は78°である。炭素-硫黄結合の結合長は185.1 pm、炭素-炭素結合の結合長は154.9 pmである。

反応

チエタンは求核剤と開環反応する。たとえばn-ブチルリチウムにより非対称のチオエーテルを生成する^[6]。

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{6}S+\ C_{4}H_{9}Li\longrightarrow \ C_{4}H_{9}-S-C_{3}H_{7}} }$

ハロゲン元素との反応では鎖の両端に2つのハロゲンが付いた、鎖状のジスルフィドが生成される^[7]。