チエナマイシン

チエナマイシン(英: Thienamycin)は、これまでに知られている最も強力な天然抗生物質の1つであり、1976年にStreptomyces cattleyaで発見された。チエナマイシンは、グラム陽性およびグラム陰性の両方の細菌に対して優れた活性を有し、細菌β-ラクタマーゼ酵素に耐性である。 チエナマイシンはpH7で両性イオンである。^[1]

Thienamycin
IUPAC名 (5R,6S)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
識別情報
CAS登録番号	59995-64-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL278773
ChemSpider	389922
PubChem CID	441128
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10975412
InChI InChI=1S/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8-/m1/s1  Key: WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQSA-N  InChI=1/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8-/m1/s1 Key: WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQBH
SMILES O=C(O)/C1=C(\SCCN)C[C@H]2N1C(=O)[C@@H]2[C@H](O)C
特性
化学式	C11H16N2O4S
モル質量	272.32 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

歴史

1976年に、土壌細菌Streptomyces cattleyaから得られた発酵ブロスが、ペプチドグリカン生合成の阻害剤のスクリーニングにおいて活性であることが見出された。^[2] 活性種を単離する初期の試みは、その成分の化学的不安定性のため困難であることが判明した。 多くの試みと広範な精製の後、材料は最終的に> 90％純度で単離され、1979年にチエナマイシンの分子構造が解明された（図1）。^[3]

（図1） チエナマイシンの構造

全合成

（図3） Total Synthesis of(+)-Thienamycin

（図4） 立体選択的形成のラクタムリング