トリス(トリメチルシリル)ホスフィン

トリス(トリメチルシリル)ホスフィンは、分子式P(Si(CH₃)₃)₃で表される有機リン化合物である。^[1]空気中で容易に加水分解され自然発火する、無色の液体である。

トリス(トリメチルシリル)ホスフィン
IUPAC名 トリス(トリメチルシリル)ホスフィン
別称 トリス(トリメチルシリル)ホスファン
識別情報
CAS登録番号	15573-38-3
ECHA InfoCard	100.154.516
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70297687
特性
化学式	C9H27PSi3
モル質量	250.54 g mol−1
外観	無色液体
密度	0.863 g/cm3
融点	24 °C, 297 K, 75 °F
沸点	243-244 °C, 272 K, -164 °F
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	poison, inflammable
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

トリス(トリメチルシリル)ホスフィンは、白リンをナトリウム-カリウム合金とクロロトリメチルシランで処理することにより得られる。 ^[2]

1/4 P₄ + 3 Me₃SiCl + 3 K → P(SiMe₃)₃ + 3 KCl

その他いくつかの調製法が知られている。 ^[1]

銅ホスフィドクラスターCu₉₆P₃₀{P(SiMe₃)₂}₆(PEt₃)₁₈ (赤：銅、紫：リン、灰：ケイ素水素及び炭素は省略） トリス(トリメチルシリル)ホスフィンは、ホスフィド配位子を導入するために用いられている。 ^[3]

反応

トリス(トリメチルシリル)ホスフィンは加水分解を受けて、猛毒のホスフィンを生成する。

対応する塩化アシルとの反応により、tert-ブチルホスファアセチレン_(英語版)などのホスファアルキンが得られる。 ^[4]

トリス(トリメチルシリル)ホスフィンを用いたホスファアルキンの合成

カリウム tert-ブトキシドとの反応により、P-Si結合が1本切断され、ビス(トリメチルシリル)ホスフィドが生成する。 ^[5]

P(SiMe₃)₃ + KO^tBu → KP(SiMe₃)₂ + Me₃SiO^tBu

金属ホスフィドクラスターの調製にも用いられる試薬である。金属のハロゲン化物やカルボン酸塩をトリス(トリメチルシリル)シランで処理することにより調製できる。

安全性

トリス(トリメチルシリル)ホスフィンは空気中で自然発火するため、不活性気体下で使用する必要がある。