ノニルフェノール

ノニルフェノールはアルキルフェノール類に分類される有機化合物。

ノニルフェノール
構造式
IUPAC名 4-(2,4-dimethylheptan-3-yl)phenol
別称 p-Nonylphenol
識別情報
CAS登録番号	104-40-5
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES CCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)O
特性
化学式	C15H24O
モル質量	220.35 g mol−1
密度	0.94
融点	2℃
沸点	295-304℃
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

プロピレンの三重合体であるノネンとフェノールの合成によって得られる。

用途

ノニオン性界面活性剤の一種であるノニルフェノールエトキシレート（ノニルフェノールとエチレンオキシドを反応させると得られる）やゴム用老化防止剤、酸化防止剤のTNPP（Tris(nonylphenyl)phosphite）の原料として用いられる。

内分泌攪乱作用

1991年にタフツ大学のアナ・ソトーとカルロス・ソネンシャインが行った乳癌細胞を増殖させる実験中に、エストロゲンを投与しない試料にも異常増殖がみられた。 ヒト乳癌細胞のMCF-7はエストロゲンが存在するときのみ増殖する。MCF-7が増殖した理由は、弱いエストロゲン様作用を有するノニルフェノールが試験器具から溶出したためと指摘された。^[1]

イングランド南部にあるリー川において魚の雌雄両性個体がみられた。その原因を究明するため、ブルネル大学のジョン・サンプターとジョブリングは、 複数の河川の下水処理場下流域を中心に、ニジマス中のビテロジェニン濃度と河川水中のノニルフェノール濃度を測定した。 その結果、織物工場で羊毛の洗浄に用いられる洗剤に起因するノニルフェノールが原因の一つである可能性を指摘している。^[2]

またニジマスに3日間暴露するとエストラジオールの投与と同様のビテロジェニン遺伝子を発現した。^[3]