バイカリン

バイカリン（Baicalin）は、フラボノイド配糖体のひとつ。アグリコンはフラボンの骨格を持つバイカレインで、その7位にグルクロン酸が結合したグルクロニドである。

バイカリン
IUPAC名 (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(5,6-dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-chromen-7-yl)oxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-carboxylic acid
別称 Baicalein 7-O-glucuronide; 5,6-Dihydroxy-4-oxygen-2-phenyl-4H-1-benzopyran-7-beta-D-glucopyranose acid
識別情報
CAS登録番号	21967-41-9
JGlobalID	200907070384074608
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:2981
ChEMBL	ChEMBL485818
ChemSpider	58507
ECHA InfoCard	100.133.557
KEGG	C10025
PubChem CID	64982
日化辞番号	J94.473D
UNII	347Q89U4M5
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID701346569
InChI InChI=1S/C21H18O11/c22-9-6-10(8-4-2-1-3-5-8)30-11-7-12(14(23)15(24)13(9)11)31-21-18(27)16(25)17(26)19(32-21)20(28)29/h1-7,16-19,21,23-27H,(H,28,29)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1 Key: IKIIZLYTISPENI-ZFORQUDYSA-N InChI=1/C21H18O11/c22-9-6-10(8-4-2-1-3-5-8)30-11-7-12(14(23)15(24)13(9)11)31-21-18(27)16(25)17(26)19(32-21)20(28)29/h1-7,16-19,21,23-27H,(H,28,29)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1 Key: IKIIZLYTISPENI-ZFORQUDYBD
SMILES O=C3\C=C(/Oc2cc(O[C@@H]1O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c(O)c(O)c23)c4ccccc4
特性
化学式	C21H18O11
モル質量	446.36 g mol−1
融点	202-205 °C, 475-478 K, 396-401 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

存在

ブルースカルキャップ（Scutellaria lateriflora）などのタツナミソウ属（Scutellaria）植物のいくつかの種に含まれている。マーシュスカルキャップ（Scutellaria galericulata）の葉には10 mg/gのバイカリンが含まれている^[1]。また同属の中国の薬用植物コガネバナ（Scutellaria baicalensis：Baicalinの語源）を乾燥させた生薬の黄芩の成分でもあり、漢方薬の小柴胡湯や竜胆瀉肝湯にも有効成分として含有される。

生化学

プロリルエンドペプチダーゼ阻害剤であり^[2]、膵癌細胞においてアポトーシスを誘導する^[3]。また、大腸菌が産生するβ-グルクロニダーゼを阻害することも知られている^[4]。他にも、抗酸化、抗炎症、抗腫瘍、抗アポトーシス、抗ウイルス、抗菌などの様々な作用が確認されている^[5]。