バニリルアルコール

バニリルアルコール（英: Vanillyl alcohol）は、芳香族アルコールの一種。4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジルアルコール（英: 4-Hydroxy-3-methoxybenzyl Alcohol）とも称する。

バニリルアルコール Vanillyl alcohol
IUPAC名 4-(Hydroxymethyl)-2-methoxyphenol
別称 3-Methoxy-4-hydroxybenzyl alcohol 4-Hydroxy-3-methoxybenzenemethanol 4-Hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol Vanillic alcohol Vanillin alcohol VOH
識別情報
CAS登録番号	498-00-0
ChemSpider	56139
ECHA InfoCard	100.007.140
PubChem CID	62348
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20198074
InChI InChI=1S/C8H10O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4,9-10H,5H2,1H3
特性
化学式	C8H10O3
モル質量	154.16 g mol−1
外観	白色ないし薄い黄色の結晶または粉末[1]
融点	114℃[1]
有機溶媒への溶解度	メチルアルコールに可溶[1]
関連する物質
関連するフェノール類	バニリン酸, バニリン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成

バニリルアルコールオキシダーゼにより、バニリンの可逆的還元で生じる。

シュードモナス属の変異株により、オイゲノールを酸化分解してバニリルアルコールおよびバニリン、コニフェリルアルコール、コニフェリルアルデヒド、フェルラ酸を生成する研究も行われている^[2]。

用途

香料および香料原料として利用される^[2]。

バニリルアルコールと8-メチルノナン酸とをエステル化反応させることによりジヒドロカプシエイト（DHC）が合成される^[3]。DHCはカプサイシンと構造が類似するが辛味が少なく、食事摂取後の熱産生が増加するとの研究結果があることからダイエット食品への応用が考えられる^[4]。DHCは消化管内でバニリルアルコールに代謝され、さらにバニリン酸とメチルノナン酸に分解される^[3]。