ビス(トリメチルシリル)アミン

ビス(トリメチルシリル)アミン（Bis(trimethylsilyl)amine）または、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン（hexamethyldisilazane、HMDS）は、アンモニアの水素2つがそれぞれトリメチルシリル基で置換された構造を持つ分子式 (CH₃)₃Si-NH-Si(CH₃)₃ の有機試薬である。無色透明の液体で、水によってゆっくり加水分解を受ける。消防法に定める「第4類危険物 第1石油類」に該当する^[2]。

ビス(トリメチルシリル)アミン[1]
IUPAC名 1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン
別称 ヘキサメチルジシラザン HMDS
識別情報
CAS登録番号	999-97-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.012.425
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2025395
SMILES C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C
特性
化学式	C6H19NSi2
モル質量	161.40 g/mol
密度	0.76 g/cm3
融点	−78 °C
沸点	125 °C
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 3 1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビス(トリメチルシリル)アミンの窒素原子上の脱プロトン化によってビス(トリメチルシリル)アミドとなり、これは求核性の低い強塩基として使われる。

• リチウムビス(トリメチルシリル)アミド
• ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド
• カリウムビス(トリメチルシリル)アミド

有機化学

HMDSの用途のひとつに、縮合反応による複素環式化合物合成が挙げられる。キサンチンの誘導体をマイクロ波合成で得た例を下式に示す^[3]。

その他

フォトリソグラフィにおいて、HMDSはフォトレジストのための凝着の助触媒として用いられる。熱した基板の気相からHMDSを使用することによって最高の結果が得られる^[4]。

電子顕微鏡では、サンプルの調製の間、臨界点乾燥への代替として使うことができる^[5]。