ピログルタミン酸

ピログルタミン酸
	優先IUPAC名 5-Oxoproline
	系統名 5-Oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
	別称 2-Pyrrolidone-5-carboxylic acid; Pidolic acid; 5-Oxo-proline;
識別情報
CAS登録番号	149-87-1 (R/S) ; 4042-36-8 (R) ; 98-79-3 (S) ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
略称	Glp
バイルシュタイン	82134
ChEBI	CHEBI:16010 (R/S) ; CHEBI:16924 (R); CHEBI:18183 (S);
ChEMBL	ChEMBL284718 ;
ChemSpider	485 (R/S) ; 388752 (R) ; 7127 (S) ;
DrugBank	DB03088 ;
ECHA InfoCard	100.005.227
EC番号	205-748-3;
Gmelin参照	1473408
IUPHAR/BPS	4703;
KEGG	C02237 ;
MeSH	Pyrrolidonecarboxylic+acid
PubChem CID	499 (R/S); 439685 (R); 7405 (S);
RTECS number	TW3710000;
UNII	6VT1YZM21H (R/S) ; SZB83O1W42 (S) ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80859174 ;
	InChI InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: ODHCTXKNWHHXJC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1; InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1 Key: ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N;
	SMILES O=C(O)[C@H]1NC(=O)CC1;
特性
化学式	C5H7NO3
モル質量	129.11 g mol−1
融点	184 °C, 457 K, 363 °F
log POW	-0.89
酸解離定数 pKa	-1.76, 3.48, 12.76
塩基解離定数 pKb	15.76, 10.52, 1.24
等電点	0.94
関連する物質
関連物質	プロリン; 2-ピロリドン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピログルタミン酸[(S)-Pyroglutamic acid), L-Pyroglutamic acid] またはピドル酸(pidolic acid)は、グルタミン酸のカルボキシル基とアミノ基が分子内縮合反応を起こして、ラクタムを形成したアミノ酸である。このアミノ酸は、バクテリオロドプシンを含めた様々なタンパク質で見られる。

概要ピログルタミン酸, 識別情報 ...

N末端のグルタミン酸残基は自発的に縮合しピログルタミン酸になるが、ピログルタミン酸アミノペプチダーゼはピログルタミン酸残基を開裂させてフリーなN末端に戻すことができる。^[1]

エドマン分解