ピロロキノリンキノン

ピロロキノリンキノン (Pyrroloquinoline quinone, PQQ) は、1964年にJ.G. Haugeらにより、細菌のグルコース脱水素酵素に含まれるニコチンアミドとフラビンに次ぐ3番目の酸化還元補酵素として見出された^[1]。 一方、AnthonyとZatmanも、アルコール脱水素酵素に未知の酸化還元補酵素があることを見出し、これをMetoxatinと名づけた^[2]。 　1979年に、Salisburyら^[3]、およびDuineらのグループ^[4]が、メチロトローフ（メタノール資化菌）のメタノール脱水素酵素からこの補酵素を抽出し、その分子構造を同定した。Adachiらのグループは、酢酸菌の脱水素酵素にもPQQが含まれることを見出した^[5]。 これらのPQQを含む酵素は、キノプロテインと呼ばれ、その一つであるグルコース脱水素酵素は、グルコースセンサーに用いられている。

ピロロキノリンキノン
識別情報
CAS登録番号	72909-34-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:18315
ChemSpider	997
KEGG	C00113
MeSH	PQQ+Cofactor
PubChem CID	1024
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3041162
InChI InChI=1S/C14H6N2O8/c17-10-4-2-6(14(23)24)15-8(4)7-3(12(19)20)1-5(13(21)22)16-9(7)11(10)18/h1-2,15H,(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)  Key: MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C14H6N2O8/c17-10-4-2-6(14(23)24)15-8(4)7-3(12(19)20)1-5(13(21)22)16-9(7)11(10)18/h1-2,15H,(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24) Key: MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYAP
SMILES c1c2c([nH]c1C(=O)O)-c3c(cc(nc3C(=O)C2=O)C(=O)O)C(=O)O
特性
化学式	C14H6N2O8
モル質量	330.21 g mol−1
密度	1.963 g/cm3
危険性
引火点	569.8 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生理作用

その後、PQQが細菌に対する生育促進効果^[6]を始め、抗酸化作用、神経保護作用など、さまざまな生理作用を持つことが見出された。

1989年に、RuckerらのグループによってPQQ欠乏食を与えたマウスが種々の異常を呈することが報告され、PQQが哺乳類でも補酵素として働いている可能性が示唆された^[7]。哺乳類において、アミノアジピン酸セミアルデヒドデヒドロゲナーゼ（AASDH）がPQQを補酵素として利用していると考えられたことから、PQQがビタミンである可能性が指摘されたが^[8]、AASDHがその活性にPQQを必要とするとの直接的な証拠はなく、Ruckerらのグループも、PQQをビタミンと呼ぶには証拠が未だ充分ではないとしている^[9]。

存在

PQQを多く含む食品を以下に示す。^[10][11]

食品中のPQQ量

食材名	PQQ (μg/Kg)	文献
ココアパウダー	800	[10]
人乳	140-180	[10]
納豆	61	[10][11]
パセリ	34	[10][11]
ピーマン	28	[10][11]
パパイヤ	27	[10][11]
キウイ	27	[10][11]
豆腐	24	[10][11]
ホウレンソウ	21	[11]
緑茶	29	[11]
ウーロン茶	27	[11]