フェナントロリン

フェナントロリン（phenanthroline、phen）は、フェナントレンの炭素のうち2つを窒素で置換した複素環式化合物。化学式は、C₁₂N₂H₈、分子量は180.21g/molで、窒素の位置によりいくつかの構造異性体が存在する。そのうち 1,10-フェナントロリンが遷移金属に対するキレート性配位子として用いられる^[1]。有機溶媒に溶けやすく、水に微量溶ける塩基性物質である。フェナントロリンの性質の一部は2,2'-ビピリジン（英語版）と似ている。

フェナントロリン
IUPAC名 1,10-phenanthroline
識別情報
CAS登録番号	66-71-7
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:44975
ChEMBL	ChEMBL415879
ChemSpider	1278
DrugBank	DB02365
ECHA InfoCard	100.000.572
RTECS number	SF8300000
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1025857
InChI InChI=1S/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H  Key: DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H Key: DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYAW
SMILES c1cc2ccc3cccnc3c2nc1
特性
化学式	C12H8N2
モル質量	180.21 g/mol
外観	無色の結晶
密度	1.31 g/cm3
融点	117 °C, 390 K, 243 °F
水への溶解度	中程度
その他溶媒への溶解度	アセトン、エタノール
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	軽度の神経毒、強い腎毒素、強い利尿効果
関連する物質
関連物質	2,2'-ビピリジン フェロイン フェナントレン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,10-フェナントロリンの鉄(II) 錯体はフェロイン (ferroin) と呼ばれ、電位の酸化還元指示薬（標準酸化還元電位 E₀ = +1.06 V) として滴定分析、吸光光度分析に用いられる試薬である。

合成

フェナントロリンは、スクラウプ反応で合成することができる。硫酸を触媒としてグリコールとo-フェニレンジアミンを反応させ、ヒ酸水溶液またはニトロベンゼンで酸化処理する^[2]。グリコールの脱水によりアクロレインが生成し、アミンが付加、続けて環化が起こる。

フェロインと類似体

フェナントロリンの鉄(II)錯体はフェロインと呼ばれ、化学式[Fe(phen)₃]²⁺で表される^[3]。フェロインは酸化還元指示薬として用いられる。標準電極電位は+1.06Vである。還元されたフェロインは赤を、酸化されたフェロインはライトブルー（英語版）を呈する^[4]。フェロインは細胞透過性があり、細胞内で金属プロテアーゼに対する酵素阻害剤として働く。

またニッケルの錯体（[Ni(phen)₃]²⁺）はピンク色をしており、Δ体とΛ体に分解する^[5]。アナログであるルテニウム錯体（[Ru(phen)₃]²⁺）は古くから生理活性があることが知られている^[6]。