ベンズアルデヒド

ベンズアルデヒド (benzaldehyde) は、芳香族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC系統名は、ベンゼンカルバルデヒド (benzenecarbaldehyde) 。ベンゼンの水素原子一つが、ホルミル基(アルデヒド基)で置換された構造を持つ。

ベンズアルデヒド
IUPAC名 ベンズアルデヒド（許容慣用名）
系統名 ベンゼンカルバルデヒド
別称 フェニルメタナール ベンゼンカルボキサルデヒド ベンゼンアルデヒド
識別情報
CAS登録番号	100-52-7
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	235
ECHA InfoCard	100.002.601
KEGG	D02314
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8039241
InChI InChI=1/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
SMILES O=Cc1ccccc1
特性
化学式	C7H6O
モル質量	106.12 g mol−1
示性式	C6H5CHO
外観	無色液体
密度	1.0415 g/mL
融点	−56.5 °C, 217 K, -70 °F ([1])
沸点	179 °C, 452 K, 354 °F ([1])
水への溶解度	難溶 (0.6 w/w%、20 ℃)
屈折率 (nD)	1.5456 (20 ℃, D)[1]
粘度	1.4 cP (25 ℃)
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−86.8 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	−3525.1 kJ/mol
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 2
引火点	63 ℃ (Closed Cup)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

無色の液体。苦扁桃油（アーモンドの一種から取った薬用油)様の香気を持ち、揮発しやすい。芳香族アルデヒドは特異な臭いを有するものが多いが、ベンズアルデヒドはアーモンド、杏仁（アンズの種）の香り成分である。安価な香料として用いられるほか、抗炎症作用が認められている。酸化されやすく、酸化されると安息香酸になり、表面に膜状様物質として浮かぶ。

製法

トルエンを60%硫酸と二酸化マンガンによって穏やかに酸化することで得られる（酸化力が強い場合には安息香酸まで反応が進む）。ジクロロメチルベンゼン（塩化ベンザル）の加水分解によっても得られる。

1995年の実績では年間7000トンが生産され、大半は化学合成によるものであるが、天然品も100トンほど生産されている。ヤニタケ属のIschnoderma benzoinumにL-フェニルアラニンを添加し培養すると、培養液1リットルあたり1グラムのベンズアルデヒドと3-フェニル-1-プロパノールが生じる^[2]。

反応

銀鏡反応に対しては陽性、フェーリング液に対しては陰性を示す。水酸化ナトリウムなどの強塩基とともに加熱すると、カニッツァーロ反応によりベンジルアルコールと安息香酸とに不均化する。触媒量のシアン化カリウムの存在下に加熱すると、ベンゾイン縮合によりベンゾイン（C₆H₅C（=O）CH（OH）C₆H₅）に変わる。

用途

食品や化粧品などの匂い付け^[3]。

マンデル酸などの化学物質の合成。

害虫忌避剤

イガ幼虫^[4]、 線虫^[5]、蜂^[6]などの忌避剤となる。

そのため、養蜂家が蜂の巣から蜜をとる時に使用されたりする^[7]。