ホスホン酸

ホスホン酸（ホスホンさん、英: phosphonic acid）とは、リンのオキソ酸。あるいは、それを母化合物として一般式が R-P(=O)(OH)₂（R は有機基）と表される一連の有機リン化合物の総称。

有機ホスホン酸の一般構造式

ホスホン酸
IUPAC名 亜リン酸 水素化二水酸化酸化リン
識別情報
CAS登録番号	13598-36-2
RTECS number	SZ6400000
特性
化学式	H3PO3
モル質量	82.00 g/mol
示性式	HP(=O)(OH)2
外観	無色の固体
密度	1.65 g/cm3
融点	70.1 °C
沸点	分解
水への溶解度	混和性
酸解離定数 pKa	1.5 6.79
構造
分子形状	四面体
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−964.4 kJ mol−1
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	皮膚刺激
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 0 1
関連する物質
関連物質	リン酸 次亜リン酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

無機化合物

ホスホン酸（左）と亜リン酸（右）の間の互変異性

無機化合物のホスホン酸は、溶液中においては亜リン酸 (phosphorous acid, P(OH)₃) との互変異性を示し、平衡混合物となっている。その平衡の中ではホスホン酸が優位に存在する。

有機化合物

ホスカルネット

有機リン化学では、一般式が ${\displaystyle {\ce {R-P(=O)(OH)2}}}$ と表される一連の化合物群をホスホン酸と呼ぶ。抗ウイルス薬のひとつ、ホスカルネット（英: foscarnet）は有機ホスホン酸の一例である。

P-アルキルホスホン酸のジエステル ${\displaystyle {\ce {R-P(=O)(OR')2}}}$ はホーナー・エモンズ試薬とも呼ばれ、ホーナー・ワズワース・エモンズ反応の基質としてアルケンの原料となる。この試薬はハロゲン化アルキルと亜リン酸トリエステルからミカエリス・アルブーゾフ反応（下式）によって得ることができる。

ミカエリス・アルブーゾフ反応

利用

グリホサート、グルホシナートなどのホスホン酸構造を有するアミノ酸誘導体は除草剤として用いられる。また2個のホスホン酸構造を有するビスホスホネート（ビスホスホン酸化合物）は骨粗鬆症などの治療薬として用いられる。

関連項目

• リン酸
• 次亜リン酸
• ホスフィン酸