メタサイクリン

「メチシリン」あるいは「メクロサイクリン」とは異なります。

メタサイクリン（英：Metacycline or Methacycline）は、テトラサイクリン系抗生物質である。ドキシサイクリンヒクラートの工業合成における前駆体として使用される^[要出典]。

メタサイクリン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (2Z,4S,4aR,5S,5aR,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylene]-4-(dimethylamino)-5,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methylene-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
データベースID
CAS番号	914-00-1
ATCコード	J01AA05 (WHO)
PubChem	CID: 54675785
ChemSpider	10468596
UNII	IR235I7C5P
ChEMBL	CHEMBL249837
NIAID ChemDB	001301
化学的データ
化学式	C22H22N2O8
分子量	442.42 g·mol−1
SMILES NC(=O)C=3C(=O)[C@@]4(O)C(\O)=C2\C(=O)c1c(O)cccc1C(=C)[C@H]2[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C=3O
InChI InChI=1S/C22H22N2O8/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29/h4-6,10,14-15,17,25,27-29,32H,1H2,2-3H3,(H2,23,31)/t10-,14-,15+,17+,22+/m1/s1  Key:MHIGBKBJSQVXNH-IWVLMIASSA-N

ヒトプレグナンX受容体リガンド結合ドメインのアゴニストとして作用し、in vitroでCYP3A4 発現を誘導することがわかっている^[1]。