メチルホスホン酸ジクロリド

メチルホスホニックジクロライド (Methylphosphonic dichloride) は有機リン化合物の一種。化学兵器禁止条約により化学兵器の前駆体に指定されている。白色結晶性固体で、融点が低く容易に液体になるので取り扱いが難しく有毒である。 

メチルホスホン酸ジクロリド
IUPAC名 Methylphosphonic dichloride
別称 Methanephosphonic dichloride, Methanephosphonic acid dichloride, methylphosphonyl dichloride
識別情報
CAS登録番号	676-97-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	12150
ECHA InfoCard	100.010.578
EC番号	211-634-4
PubChem CID	12671
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6060979
InChI InChI=1S/CH3Cl2OP/c1-5(2,3)4/h1H3 Key: SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/CH3Cl2OP/c1-5(2,3)4/h1H3 Key: SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYAS
SMILES CP(=O)(Cl)Cl
特性
化学式	CH3Cl2OP
モル質量	132.91 g mol−1
外観	White crystalline solid
密度	1.468 g/mL at 20 °C
融点	28 °C, 301 K, 82 °F
沸点	163 °C, 436 K, 325 °F
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	Very Toxic
引火点	>110 °C
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	26 ppm/4h by inhalation (rat)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成と反応

塩化スルフリル等を用いてメチルジクロロホスフィンを酸化することで生産される^[1]。

MePCl₂ + SO₂Cl₂ → MeP(O)Cl₂ + SOCl₂

メチルホスホン酸ジメチル等の種々のメチルホスホン酸を塩化チオニルで塩素化することでも生産が可能で、この反応の触媒には様々なアミンを用いることができる^[2]。フッ化水素やフッ化ナトリウムと反応するとメチルホスホニルジフルオリドが生成し、これはサリンやソマンなどの神経剤の生産に用いられる。