ラムノース

ラムノース (rhamnose, Rham) は、天然に存在するデオキシ糖の一種である。L-マンノースの 6位のヒドロキシ基が水素原子に置き換わった構造を持ち、メチルペントース、あるいはデオキシヘキソースに分類される。D体、L体のエナンチオマー、α体、β体のアノマーが知られ、天然には L体が見られる。ほとんどの糖について天然型が D体である中で、このラムノースは例外的である。同様に L体が天然に存在する糖として、フコース、アラビノースが挙げられる。

L-ラムノース
IUPAC名 (2R,3R,4R,5R,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
別称 isodulcit alpha-L-Rhamnose L-rhamnose L-mannomethylose alpha-L-Rha alpha-L-Rhamnoside alpha-L-rhamnosides alpha-L-Mannomethylose 6-deoxy-L-mannose
識別情報
CAS登録番号	10485-94-6
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	18150
ECHA InfoCard	100.020.722
PubChem CID	19233
日化辞番号	J8.185J
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7042647
InChI InChI=1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1 Key: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N InChI=1/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1 Key: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCEBH
SMILES O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C
特性
化学式	C6H12O5
モル質量	164.16 g/mol
精密質量	164.068473
外観	無色固体
融点	91-93 °C（一水和物）
出典
[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

L-ラムノースはクロウメモドキ科クロウメモドキ属（Rhamnus）の植物や、Toxicodendron vernix（英語版）（通称ポイズン・スマック、ウルシ科ウルシ属の植物の一種）から単離される。他の植物の中にも、グリコシドの形（ラムノシド）で見られる。

再結晶の条件により、α体、β体を作り分けることができるが、溶液状態、あるいは吸湿によっても変旋光を起こす。