ルフェヌロン

ルフェヌロン (lufenuron) とは、昆虫成長制御剤のひとつ。キチン質は節足動物の外骨格の構成成分であり、発育期に合成される。ルフェヌロンなどのキチン質合成阻害薬は、キチン質の合成を阻害することにより、幼虫の孵化および脱皮を阻害する。

ルフェヌロン
IUPAC名 1-[2,5-Dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea
別称 N-[ [ [2,5-Dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)phenyl]amino]carbonyl]-2,6-difluorobenzamide Fluphenacur U.S. EPA PC Code: 118205
識別情報
CAS登録番号	103055-07-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	64813
ECHA InfoCard	100.101.025
KEGG	D08150
PubChem CID	71777
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5034357
InChI InChI=1S/C17H8Cl2F8N2O3/c18-6-5-11(32-17(26,27)14(22)16(23,24)25)7(19)4-10(6)28-15(31)29-13(30)12-8(20)2-1-3-9(12)21/h1-5,14H,(H2,28,29,30,31)  Key: PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C17H8Cl2F8N2O3/c18-6-5-11(32-17(26,27)14(22)16(23,24)25)7(19)4-10(6)28-15(31)29-13(30)12-8(20)2-1-3-9(12)21/h1-5,14H,(H2,28,29,30,31) Key: PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYAQ
SMILES Clc1cc(c(Cl)cc1OC(F)(F)C(F)C(F)(F)F)NC(=O)NC(=O)c2c(F)cccc2F
特性
化学式	C17H8Cl2F8N2O3
モル質量	511.15 g/mol
融点	174 °C, 447 K, 345 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

報告されている融点、LD₅₀値はそれぞれ 174 ℃、>2000 mg/kg（ラット、経口）^[1]。CAS登録番号は[103055-07-8]。

用途

農薬

鱗翅目、フシダニ、ミカンキイロアザミウマに対して使用するため農薬として販売されている。主な商品名は「マッチ乳剤」である。

動物薬

イヌやネコではノミの駆除のために経口投与される。主な商品名は「プログラム」である。販売は終了になり入手できなくなった。

毒性

動物プランクトンに対して毒性であるためにルフェヌロンはスウェーデン化学品庁が提案した殺生物剤の禁止に含まれていた。 2009年に欧州議会で承認されたために2009年1月13日から使用禁止になった。