三臭化テトラブチルアンモニウム

三臭化テトラブチルアンモニウム（さんしゅうかテトラブチルアンモニウム、英: Tetrabutylammonium tribromide）は、化学式[N(C₄H₉)₄]Br₃で表される淡橙色の固体であり、TBATBと呼ばれる。親油性のテトラブチルアンモニウムカチオンと直鎖状の三臭化アニオンの塩である^[3][4]。この塩は、有機合成において、秤量しやすい固体の臭素源として試薬として使用されることがある。

三臭化テトラブチルアンモニウム
IUPAC名 N,N,N-トリブチル-1-ブタンアミニウム トリブロミド
別称 TBATB
識別情報
CAS登録番号	38932-80-8
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChemSpider	2005880
ECHA InfoCard	100.132.625
PubChem CID	2723680
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID801028457
InChI InChI=1S/C16H36N.Br3/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-3-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1  Key: XXSLZJZUSYNITM-UHFFFAOYSA-N  InChI=1S/C16H36N.Br3/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-3-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1 InChI=1S/C16H36N.Br3/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-3-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1 Key: XXSLZJZUSYNITM-UHFFFAOYSA-N
SMILES [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC Br[Br-]Br.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
特性
化学式	[N(C4H9)4]Br3
モル質量	259.478 g/mol
外観	淡橙色の固体、N,N-ジメチルホルムアミドから再結晶すると赤色の固体[1]
融点	71 - 76 °C, 268 K, -34 °F ([2])
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

調製

三臭化テトラブチルアンモニウムは、固体の臭化テトラブチルアンモニウムを臭素蒸気で処理することによって調製される^[5]。

[N(C₄H₉)₄]Br + Br₂ → [N(C₄H₉)₄]Br₃

臭素の代わりに、臭化テトラブチルアンモニウムを五酸化バナジウムと過酸化水素水、またはヘキサニトラトセリウム(IV)酸アンモニウムと反応させることもできる^[1]。

関連項目

• 三臭化物（英語版）
• 三ヨウ化テトラブチルアンモニウム